3,7-二甲氧基-1,9-二戊基二苯并呋喃-2-甲醛 | 79987-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3,7-二甲氧基-1,9-二戊基二苯并呋喃-2-甲醛
• 英文名称: 2-iodo-1,5-dimethoxy-3-pentylbenzene
• CAS: 79987-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₉IO₂
• 分子量: 334.197
• InChiKey: ZUOUSYWFAIVESL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲氧基-1,9-二戊基二苯并呋喃-2-甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5%-palladium/activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.2h， 生成 (1'S*,2'S*)-3-ethyl-2'-isopropyl-5'-methyl-4-pentyl-1',2',3',4'-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  单环醌结构活性模式：拓扑异构酶II具有强抗增殖活性的催化抑制剂的合成。

  摘要：

  大麻二酚的直接氧化产物单环1,4-苯醌HU-331抑制拓扑异构酶II的催化活性，但不诱导DNA链断裂或产生自由基，与许多稠环醌不同，其心脏毒性最小。因此，单环醌具有作为抗癌剂的潜力，因此有必要对其生物学活性的结构来源进行研究。本文报道了大麻二酚和（±）-HU-331的新合成。集成的合成方案提供了多种多取代的间苯二酚衍生物。许多相应的新型2-羟基-1,4-苯醌衍生物是拓扑异构酶II催化活性的有效抑制剂，比HU-331更重要，其单萜单元被3-环烷基单元取代后，其细胞系的抗增殖特性增强，IC50值延伸至1 mM以下，并且溶液的稳定性高于HU-331。确定了与HU-331相关的醌类主要药效基团。选定的单环醌显示出开发新的抗癌药的潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900548
• 作为产物：
  描述：

  橄榄醇二甲基醚 在 18-冠醚-6 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到3,7-二甲氧基-1,9-二戊基二苯并呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Srebnik, Morris; Mechoulam, Raphael; Yona, Irene, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1423 - 1428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chester, Douglas O.; Elix, John A., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1501 - 1506
  作者：Chester, Douglas O.、Elix, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Chester, Douglas O.; Elix, John A.; Kennedy, John M., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 11, p. 1759 - 1764
  作者：Chester, Douglas O.、Elix, John A.、Kennedy, John M.

  DOI：——

  日期：——
• SREBNIK, MORRIS;MECHOULAM, RAPHAEL;YONA, IRENE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 7, 1423-1427
  作者：SREBNIK, MORRIS、MECHOULAM, RAPHAEL、YONA, IRENE

  DOI：——

  日期：——