citronellic acid benzyl ester | 136735-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: citronellic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3,7-dimethyloct-6-enoate
• CAS: 136735-59-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O₂
• 分子量: 260.376
• InChiKey: LYWWQVMOMXJLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citronellic acid benzyl ester 在 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用氮掺杂的碳纳米纤维支撑的钯纳米粒子对苯甲酸CO键的氢解反应的特异性抑制

  摘要：

  支撑在5％ -氮掺杂，人字形型碳纳米纤维（钯/ N-CNF-H），这是通过热分解[制备的Pd纳米颗粒的钯2（DBA）3 ⋅三氯甲烷3在甲苯（DBA =苄基丙酮）在N-CNF-H的存在下，被发现是一种高效的催化剂，用于以高周转频率对苄基保护的醇和羧酸衍生物中的烯基和硝基部分进行化学选择性加氢：这些官能团的加氢反应即使在进行过程中也能顺利进行在环境温度和大气压H 2下压力下，分子中的苄基保护基保持完整。此外，回收的Pd / N-CNF-H催化剂可以重复使用，而不会损失其催化活性或化学选择性。Pd / N-CNF-H催化剂还可以作为一种有效的加氢催化剂，用于将芳族酮还原为相应的苯甲醇衍生物，并具有良好或高的产品选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701326
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-6-辛烯酸 、 苯甲醇 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 citronellic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  亲核取代与电子转移：1.关于亲电氟化的机理

  摘要：

  香茅酸酯烯酸酯与亲电氟化剂的反应仅产生开链氟化产物。在该系统中不存在重排的氟化产物（5-己烯基自由基钟的潜在前体）表明，自由基不是氟化产物路径上的中间产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79383-x

文献信息

• 1,4-Bis-Dipp/Mes-1,2,4-Triazolylidenes: Carbene Catalysts That Efficiently Overcome Steric Hindrance in the Redox Esterification of α- and β-Substituted α,β-Enals
  作者：Veera Reddy Yatham、Wacharee Harnying、Darius Kootz、Jörg-M. Neudörfl、Nils E. Schlörer、Albrecht Berkessel

  DOI：10.1021/jacs.5b11796

  日期：2016.3.2

  2,4-triazolium salts were synthesized and evaluated as (pre)catalysts in the redox esterification of various α- or β-substituted enals. In particular the 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes overcome the above limitations and efficiently catalyze the redox esterification of a whole series of α/β-substituted enals hitherto not amenable to NHC-catalyzed transformations. The synthetic value of 1,4-bis-Mes/Dipp-1

  正如 Scheidt 和 Bode 在 2005 年报道的那样，在醇和 N-杂环卡宾催化剂（例如苯并咪唑亚基或三唑基亚基）的存在下，空间无阻碍的 α,β-烯醛很容易转化为饱和酯。然而，α,β-烯醛底物的α-或β-位上的取代基通常是不能容忍的，因此严重限制了底物光谱。在我们早期的机理研究的基础上，合成了一组 N-Mes- 或 N-Dipp-取代的 1,2,4-三唑鎓盐，并在各种 α- 或 β- 的氧化还原酯化反应中作为（预）催化剂进行了评估。取代的埃纳尔。特别是 1,4-bis-Mes/Dipp-1,2,4-triazolylidenes 克服了上述限制，并有效地催化了一系列 α/β-取代烯醛的氧化还原酯化反应，迄今为止无法进行 NHC 催化转化。