((((2E,6E)-3-methyl-7-(methyl-13C)octa-2,6-dien-1-yl-8,8,8-d3)oxy)methyl)benzene | 108526-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ((((2E,6E)-3-methyl-7-(methyl-13C)octa-2,6-dien-1-yl-8,8,8-d3)oxy)methyl)benzene
• CAS: 108526-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 248.342
• InChiKey: CZIKCULQMFMLMT-CBBJVUKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((((2E,6E)-3-methyl-7-(methyl-13C)octa-2,6-dien-1-yl-8,8,8-d3)oxy)methyl)benzene 在 lithium 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以66.4%的产率得到(7-methyl-(13)C,8,8,8-(2)H3)geraniol
  参考文献：
  名称：

  长春花（L.）G. DON的细胞色素P-450单加氧酶在香叶醇羟基化反应中的区域选择性和氘同位素效应

  摘要：

  亚热带植物长春花（L.）G. DON的细胞色素P-450（P-450蛋白酶）对香叶醇（8）的羟基化反应进行了优化，以35％的收率得到了8-羟基香叶醇（9）作为单一产品。 。不同的温育13 C-和2 H-标记geraniols表明H-抽象是有利于CH完全区域选择性3组反式到链上的C（6）8。分子内同位素效应k H / k D= 8.0被确定，表明H提取是主要的速率贡献步骤之一；然而，在低转换k H / k D = 0.50时，分子间同位素效应却出乎意料地相反，表明该序列中第一个不可逆的，对同位素敏感的反应之前存在速率分布步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690822
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)-4-hexenal 在 环氧乙烷 、 lithium aluminium deuteride 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ((((2E,6E)-3-methyl-7-(methyl-13C)octa-2,6-dien-1-yl-8,8,8-d3)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  长春花（L.）G. DON的细胞色素P-450单加氧酶在香叶醇羟基化反应中的区域选择性和氘同位素效应

  摘要：

  亚热带植物长春花（L.）G. DON的细胞色素P-450（P-450蛋白酶）对香叶醇（8）的羟基化反应进行了优化，以35％的收率得到了8-羟基香叶醇（9）作为单一产品。 。不同的温育13 C-和2 H-标记geraniols表明H-抽象是有利于CH完全区域选择性3组反式到链上的C（6）8。分子内同位素效应k H / k D= 8.0被确定，表明H提取是主要的速率贡献步骤之一；然而，在低转换k H / k D = 0.50时，分子间同位素效应却出乎意料地相反，表明该序列中第一个不可逆的，对同位素敏感的反应之前存在速率分布步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690822