S-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-ethynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) ethanethioate | 885314-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-ethynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) ethanethioate
• CAS: 885314-18-1
• 化学式: C₃₁H₃₂O₅S
• 分子量: 516.658
• InChiKey: GQPAYIKOWBPKOG-JWXZHISWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-ethynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) ethanethioate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以98%的产率得到S-[[(2S,3S,4R,5S,6S)-6-(2-bromoethynyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl] ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-ethynyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-(((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-ethynyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Tagetitoxin双环核心的合成。

  摘要：

  9-oxa-3-thiabicyclo [3.3.1] nonane环系统的合成，构成了RNA聚合酶抑制剂tagetitoxin的核心，已经通过将巯基环化到亲电子酮上来实现。

  DOI：

  10.1039/b600819d