5-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione | 861389-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 861389-63-1
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: ZDGMYXUBGVOAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione 在 indium 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 7-allyl-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-dihydrodibenzo[e,g][1,4]diazocin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化反应对邻-邻二取代联苯和高稠合的新型杂环进行新颖的合成和功能化。

  摘要：

  本文介绍了一种新颖的合成路线，用于制备分别由结构X和Y表示的具有高稠环系统的邻-邻二取代联苯和化合物。结合了几种方法，例如分子间格鲁布的烯烃复分解，Heck和Suzuki反应，以官能化X和Y的核心结构，使其适合于制备化合物库。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.036
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2-(hydroxyimino) acetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-苯基异丁香衍生物的合成和细胞毒性研究及其抗迁移和抗血管生成评价。

  摘要：

  从易于获得的起始原料中，以5-6个步骤合成了许多5-arylisatin衍生物。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC / MS确认。在体外通过MTT分析评估了这些新颖的靛红对人白血病K562细胞的细胞毒性。SAR研究表明，N-取代的苄基和C-5取代的苯基基团大大增强了它们的细胞毒性活性，而保持在母体环上C-3上完整的羰基官能度是必需的。尤其是，N-（对甲氧基苄基）-5-（对甲氧基苯基）Isatin（化合物2m）对K562细胞系表现出最高的抗肿瘤活性（IC50 = 0.03μM）。此外，化合物2m的治疗可显着抑制肝癌HepG2细胞的增殖和迁移，这也可以减少人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管的形成。总之，化合物2m在体外通过血管生成反应表现出非常良好的癌细胞增殖抑制作用，并且2m可能是有希望的用于癌症治疗的血管生成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.032

文献信息

• Three-Component Synthesis of Pyrrolo/indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines Substituted with <i>o</i>-Biphenylester/<i>N</i>-arylcarbamate/<i>N</i>-arylurea: A Domino Approach Involving Spirocyclic Ring Opening
  作者：Subhro Mandal、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02973

  日期：2021.4.2

  three-component methodology has been developed for the synthesis of pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines substituted with o-biphenylester/N-arylcarbamate/N-arylurea at the C-4 position under open-air heating conditions. The protocol offers a transition-metal-free and external oxidant-free solvent-mediated pathway to afford a library of diversely substituted quinoxalines in moderate to good yields. Various water-miscible

  已开发出一种由p -TsOH介导的一锅三组分方法，用于合成在C-4处被邻联苯酯/ N-芳基氨基甲酸酯/ N-芳基脲取代的吡咯并/吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。露天加热条件下的位置。该协议提供了无过渡金属和无外部氧化剂的溶剂介导途径，以中等至良好的产率提供了各种取代的喹喔啉文库。各种与水混溶的脂族醇和胺既作为溶剂又作为反应物参与反应。X射线晶体结构分析表明，一些适当取代的喹喔啉在室温下可能表现出阻转异构现象。
• Sonochemical synthesis of indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives in the presence of Amberlyst-15: Their evaluation as potential cytotoxic agents
  作者：Raviteja Chemboli、K.R.S. Prasad、Paritala Raghava Rao、A.V. D. Nagendra Kumar、Mandava Bhuvan Tej、Ravikumar Kapavarapu、M. V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131803

  日期：2022.2

  A new and unique indolo[1,2-a]quinoxaline framework has been explored for the identification of potential cytotoxic agents. Thus a series of targeted indolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were prepared via an ultrasound assisted MCR of N‐(2‐aminophenyl)indole, isatin and an appropriate alcohol using Amberlyst-15 as a catalyst. The MCR does not require the use of any additional solvent and proceeded

  已经探索了一种新的独特的吲哚[1,2- a ]喹喔啉框架，用于鉴定潜在的细胞毒性剂。因此，使用Amberlyst-15作为催化剂，通过N- (2-氨基苯基)吲哚、靛红和适当的醇的超声辅助MCR制备了一系列靶向吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。MCR 不需要使用任何额外的溶剂，并在温和的条件下进行，以良好的收率得到所需的产物。除了超声波和 Amberlyst-15 之外，空气的存在对于 MCR 的成功来说是必要的。所有的 indolo[1,2- a评估了获得的喹喔啉衍生物对三种癌性（白血病和乳腺癌）和非癌性细胞系的细胞毒性。化合物4c、4l和4n对这些细胞系具有显着的生长抑制作用，但在体外对非癌性细胞系和 SIRT1 的抑制作用除外。化合物4c在计算机上与 SIRT 1 显示出良好的相互作用。
• Expeditious synthesis of diverse spiro fused quinoxaline derivatives using magnetically separable core-shell CoFe₂ O₄ @SiO₂ -SO₃ H nanocatalyst under ultrasonication
  作者：Subhro Mandal、Subhenjit Hazra、Soumen Sarkar、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/aoc.4702

  日期：2019.4

  A magnetically separable core–shell CoFe2O4@SiO2‐SO3H nanocatalyst has been successfully exploited as a heterogeneous acid catalyst in the synthesis of diversely substituted biologically important spiro fused pyrrolo/indolo[1,2‐a]quinoxaline derivatives through the condensation of N‐(2‐aminophenyl)pyrroles/indoles and various cyclic conjugated 1,2‐diones in ethanol under ultrasonic irradiation. Room

  的磁性可分离芯-壳的CoFe 2 ö 4 @SiO 2 -SO 3 ħ纳米催化剂已经成功地利用作为非均相酸催化剂在合成多样化取代的生物学上重要的螺稠合的吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉衍生物通过N-（2-氨基苯基）吡咯/吲哚与各种环状共轭1,2-二酮在超声波照射下在乙醇中的缩合反应 室温合成，短的反应时间，广泛的底物范围，良好至优异的产物收率以及使用磁性可分离和可回收的纳米催化剂使该方法具有吸引力和实用性。
• Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction from iodoisatins
  作者：Anne-Laure Gérard、Vincent Lisowski、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2005.04.022

  日期：2005.6

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction with iodoisatins as key intermediates is described. A 'one pot' procedure is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification of the First Highly Subtype-Selective Inhibitor of Human GABA Transporter GAT3
  作者：Maria Damgaard、Anas Al-Khawaja、Stine B. Vogensen、Andreas Jurik、Maarten Sijm、Maria E. K. Lie、Mathias I. Bæk、Emil Rosenthal、Anders A. Jensen、Gerhard F. Ecker、Bente Frølund、Petrine Wellendorph、Rasmus P. Clausen

  DOI：10.1021/acschemneuro.5b00150

  日期：2015.9.16

  Screening a library of small-molecule compounds using a cell line expressing human GABA transporter 3 (hGAT3) in a [H-3]GABA uptake assay identified isatin derivatives as a new class of hGAT3 inhibitors. A subsequent structure activity relationship (SAR) study led to the identification of hGAT3-selective inhibitors (i.e., compounds 20 and 34) that were superior to the reference hGAT3 inhibitor, (S)-SNAP-5114, in terms of potency (low micromolar IC50 values) and selectivity (>30-fold selective for hGAT3 over hGAT1/hGAT2/hBGT1). Further pharmacological characterization of compound 20 (5-(thiophen-2-yl)indoline-2,3-dione) revealed a noncompetitive mode of inhibition at hGAT3. This suggests that this compound class, which has no structural resemblance to GABA, has a binding site different from the substrate, GABA. This was supported by a molecular modeling study that suggested a unique binding site that matched the observed selectivity, inhibition kinetics, and SAR of the compound series. These compounds are the most potent GAT3 inhibitors reported to date that provide selectivity for GAT3 over other GABA transporter subtypes.