(Z)-7-(benzyloxy)hept-4-en-1-ol | 1359753-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-7-(benzyloxy)hept-4-en-1-ol
• CAS: 1359753-76-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: DGHIZYALDHFRMX-IWQZZHSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-(benzyloxy)hept-4-en-1-ol 在 silver hexafluoroantimonate 、 萘 、 lithium 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(1S,4aS,8aS)-6-Fluoro-1-pentyl-3,4,4a,7,8,8a-hexahydro-1H-isochromene
  参考文献：
  名称：

  烯醇的多米诺普林斯环化：双环氟乙烯的立体选择性合成

  摘要：

  使用系链炔烃和化学计量数量的 AgSbF6 观察到氟化物诱导的 Prins 环化终止，并发现以良好的产率和优异的选择性生成了一系列新的 6-氟-1-芳基-六氢-1H-异色烯衍生物。这是合成氟取代的氧杂双环的第一份报告。在这个串联过程中，三个反应在一锅中发生，导致安装三个连续的立体中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500689
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium 、 sodium hydride 、 ferric nitrate 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-7-(benzyloxy)hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过苄基CH活化 将二恶英环和六氢-1 H-苯并[ f ]异色酮立体选择性合成的氧化性小二元和小二元/弗里德-克拉夫特工艺环化†

  摘要：

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06489d