3α-Acetoxy-2β-formyl-5α-hydroxycyclopentane-1α-acetic acid lactone | 39849-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3α-Acetoxy-2β-formyl-5α-hydroxycyclopentane-1α-acetic acid lactone
• 英文别名: (3aR,4R,5R,6aS)-4-Formyl-2-oxohexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl acetate；[(3aR,4R,5R,6aS)-4-formyl-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] acetate
• CAS: 39849-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: AGDLDHIMDSXAKF-LURQLKTLSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Acetoxy-2β-formyl-5α-hydroxycyclopentane-1α-acetic acid lactone 在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3aR,4R,5R,6aS)-4-[(3R)-4-(3-Chlorophenoxy)-3-hydroxybut-1-en-1-yl]-5-hydroxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B
• 作为产物：
  描述：

  (-)-6-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylic acid 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 3α-Acetoxy-2β-formyl-5α-hydroxycyclopentane-1α-acetic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法

  摘要：

  一种光学纯的右旋氯前列醇钠的制备方法,该方法用酮酸和S‑苯乙胺拆分剂结合并进行手性拆分得到结构式为R‑酮酸的S‑苯乙胺盐；然后在分离得到R‑氯酮制备得到R‑氯前列醇钠。本发明的有益效果在于：本专利的光学纯的右旋氯前列醇钠，简称D‑氯前列醇钠,用量只需现在市场上消旋体氯前列醇钠的三分之一，而药效反而显著强于三倍用量的氯前列醇钠。

  公开号：

  CN104513186B

文献信息

• An Efficient and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α-Enones via Arsonium Salts. Preparation of Key Intermediates for the Synthesis of Brassinosteroid and Prostaglandin
  作者：Yao-Zeng Huang、Li-Lan Shi、Sao-Wei Li

  DOI：10.1055/s-1988-27772

  日期：——

  (E)-1-Alkenyl alkyl ketones [(E)-α-Enones] are prepared in high yields and with high stereoselectivity by reaction of (2-oxoalkyl)triphenylarsonium bromides with aldehydes under solid-liquid phase-transfer conditions. Application of this methodology to the preparation of key intermediates for the synthesis of brassinosteroid and prostaglandin PGF2α is also reported.

  (E)-1-烯基烷基酮[(E)-α-烯酮]通过(2-氧代烷基)三苯基砷溴化物与醛在固-液相转移条件下反应制备，具有高产率和高立体选择性。本文还报道了将这种方法应用于制备植物激素油菜素内酯和前列腺素PGF2α的关键中间体。
• Novel intermediate compound for the preparation of prostaglandin F analogue
  申请人：Yao Chi-Hsiang

  公开号：US20070155973A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  A method for the preparation of a prostaglandin F analogue presented by the following formula (I): is disclosed, wherein R 1 , G 1 , and are as defined in the specification. A novel intermediate compound for the preparation of a prostaglandin F analogue is also disclosed.

  本发明公开了一种制备以下式(I)所示的前列腺素F类似物的方法，其中R1、G1和如规范所定义。本发明还公开了一种制备前列腺素F类似物的新型中间化合物。