5-(4-methoxyphenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine | 1204833-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
• 英文别名: 5-(p-methoxyphenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine；13-(4-Methoxyphenyl)-12-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1,3,5,7,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 1204833-32-8
• 化学式: C₂₈H₂₃NO
• 分子量: 389.497
• InChiKey: BVGCPPATJYFPDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一系列四氢二苯并[a，i]菲啶发色团的合成，光物理和酸致变色性质

  摘要：

  通过改良的合成方案，使用SnCl 2-乙酸作为催化剂，开发了一系列发光的5-芳基-四氢二苯并[a，i]菲啶。合成与各种功能一致，并显着提高了产率。这些衍生物在9739–2628 cm -1范围内显示出较大的摩尔吸收系数和较高的斯托克斯位移值。施主和受主基团显着诱导了电荷转移特性，从而导致在390–531 nm范围内具有中等量子产率的广泛发射特性。这些衍生物的质子化和季铵化研究表明，形成了一个新的红移吸收带，随后在发射中出现了增色效应，可以用作酸性变色传感器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.024

文献信息

• Dual behavior of 2-tetralone: A new approach for the synthesis of 5-aryl-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[<i>a</i>,<i>i</i>]phenanthridine
  作者：Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Natesan Sundaramurthy Karthikeyan、Paduthapillai Gopal Aravindan、Seenan Shanthi、Ravindranath S. Rathore、Chang Woo Lee

  DOI：10.1002/jhet.191

  日期：2009.11

  The one‐pot reaction of 2‐tetralone with ammonium acetate and substituted benzaldehydes affords in a good yield of 5‐aryl‐7,8,13,14‐tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine or 2,4‐diaryl‐6,7‐benzo‐3‐azabicyclo[3.3.1]nonan‐9‐one. The course of the reaction seems to be dictated by the position of the substituents present on the benzaldehyde ring. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一丁酮与乙酸铵和取代的苯甲醛的单锅反应可提供5-芳基-7,8,13,14-四氢二苯并[ a，i ]菲啶或2,4-二芳基-6,7的良好收率-苯并-3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-one。反应过程似乎由苯甲醛环上存在的取代基的位置决定。J.杂环化​​学，（2009）。
• Photophysical studies of donor, acceptor substituted tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridines
  作者：Balijapalli Umamahesh、Udayadasan Sathiskumar、George Augustine、Shanmugam Easwaramoorthi、Niraikulam Ayyadurai、Kulathu Iyer Sathiyanarayanan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.07.036

  日期：2016.11

  planarity by the ethylene bridge. As a result, efficient π-conjugation was maintained throught the molecule. UV–visible absorption and fluorescence spectra of THDP became shifted to longer wavelengths upon substitution of different moieties at 5-Aryl position. A maximum of 200 nm red-shifted fluorescence with respect to parent compound was observed for the nitro substituent. However, tradeoffs in spectral

  供体（D）-π-受体（A），A-π-A，A-π-A-中的高发光，5-芳基-7,8,13,14-四氢二苯并[a，i]菲啶（THDP） π一1通过简单的两步反应，以良好至中等的产率合成了构型。由于乙烯桥的强制平面性，发现所有苯环都处于近共面构型。结果，在整个分子中维持了有效的π共轭。在5-芳基位置上取代不同部分后，THDP的紫外可见吸收和荧光光谱转变为更长的波长。对于硝基取代基，观察到相对于母体化合物最大为200nm的红移荧光。但是，当同时存在两个强烈的电子吸收基团（例如硝基和氰基）时，会注意到光谱位移的折衷。一个或多个受体的存在诱导了分子内电子转移过程，通过不同的取代基调节了THDP核的光物理性质。这种荧光团的应用也已经通过DNA相互作用研究证明。