(+/-)-(E)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-4-ethylpent-2-ene-1,5-dioic acid 1-ethyl 5-methyl diester | 400781-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-4-ethylpent-2-ene-1,5-dioic acid 1-ethyl 5-methyl diester
• 英文别名: 1-O-ethyl 5-O-methyl (E)-2-(acetyloxymethyl)-4-ethyl-4-phenylmethoxypent-2-enedioate
• CAS: 400781-64-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₇
• 分子量: 378.422
• InChiKey: BQBVCVLLDIRACG-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-4-ethylpent-2-ene-1,5-dioic acid 1-ethyl 5-methyl diester 在 10percent Pd/C sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the optically active E-ring portion of (S)-camptothecin

  摘要：

  (5S)-5-苄氧基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢-2H-吡喃-3-羧酸（(S)-喜树碱的受保护 E 环分子）是通过与β-溴甲基丙烯酸酯衍生物进行对映体共轭加成，然后用 PLE 进行酶解而快速制备的对映体富集形式（ee 值为 98%）。

  DOI：

  10.1039/b109071m
• 作为产物：
  描述：

  d,l-methyl 2-benzyloxybutanoate 、 ethyl (E)-2-(acetoxymethyl)-3-bromoacrylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以69%的产率得到(+/-)-(E)-2-acetoxymethyl-4-benzyloxy-4-ethylpent-2-ene-1,5-dioic acid 1-ethyl 5-methyl diester
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the optically active E-ring portion of (S)-camptothecin

  摘要：

  (5S)-5-苄氧基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢-2H-吡喃-3-羧酸（(S)-喜树碱的受保护 E 环分子）是通过与β-溴甲基丙烯酸酯衍生物进行对映体共轭加成，然后用 PLE 进行酶解而快速制备的对映体富集形式（ee 值为 98%）。

  DOI：

  10.1039/b109071m

文献信息

• Preparation of camptothecin and of its derivatives
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20020045756A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to a novel process for preparation of camptothecin and of its derivatives by convergent synthesis starting from a 3-(aminomethyl)quinoline derivative and 5-hydroxy-5-ethyl-6-oxo-5,6-dihydropyrancarboxylic acid and to the intermediates obtained.

  本发明涉及从3-(氨甲基)喹啉衍生物和5-羟基-5-乙基-6-氧代-5,6-二氢吡喃羧酸开始通过汇聚合成制备喜树碱及其衍生物的新工艺，以及所得到的中间体。
• US6486320B2
  申请人：——

  公开号：US6486320B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• [EN] METHOD FOR PREPARING CAMPTOTHECIN AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE LA CAMPTOTHECINE ET DE SES DERIVES
  申请人：AVENTIS PHARMA SA

  公开号：WO2002022618A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  La présente invention concerne un nouveau procédé de préparation de la camptothécine et de ses dérivés par synthèse convergente à partir d'un dérivé de la 3-aminométhyl quinoléine et de l'acide 5-hydroxy 5-éthyl 6-oxo 5,6-dihydro pyrane carboxylique ainsi que les intermédiaires obtenus.