N-<2-(3-indolyl)-ethyl>-5-methoxy-2-(hydroxymethyl)-phenylacetamide | 114547-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(3-indolyl)-ethyl>-5-methoxy-2-(hydroxymethyl)-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[2-(hydroxymethyl)-5-methoxyphenyl]-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 114547-02-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: CSQUWWZGIVBRLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(3-indolyl)-ethyl>-5-methoxy-2-(hydroxymethyl)-phenylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 polyphosphate ester 作用下， 生成 (+/-)-17-methoxy-hexadehydroyohimbane
  参考文献：
  名称：

  合成育亨宾类生物碱和新型合成的（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾

  摘要：

  已经开发出一种新的合成（±）-17-甲氧基-六氢杂亚氨基b烷（11）的方法，该方法可以通过一系列反应转化为育亨宾类生物碱。所需合成的方法是基于选择6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）作为构建非氮基部分的合适合成子。氮部分是由色胺产生的。9和色胺的适当缩合产生（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾。通过Baeyer-Villiger氧化由5-甲氧基-2-茚满酮（3）制备为δ-内酯的6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）。通过独特的酸催化的重氮酮环化，已经开发出一种简单的合成3的方法。在这方面值得一提的是，酸催化的环化反应容易用3-甲氧基-苄基重氮甲基酮（8）进行，而4-甲氧基苄基重氮甲基酮（2）则不愿意环化。在该方向上的所有尝试均导致形成羟基酮（4）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83466-9
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-6-甲氧基-3H-2-苯并吡喃-3-酮 、 色胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到N-<2-(3-indolyl)-ethyl>-5-methoxy-2-(hydroxymethyl)-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  合成育亨宾类生物碱和新型合成的（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾

  摘要：

  已经开发出一种新的合成（±）-17-甲氧基-六氢杂亚氨基b烷（11）的方法，该方法可以通过一系列反应转化为育亨宾类生物碱。所需合成的方法是基于选择6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）作为构建非氮基部分的合适合成子。氮部分是由色胺产生的。9和色胺的适当缩合产生（±）-17-甲氧基-六氢育亨宾。通过Baeyer-Villiger氧化由5-甲氧基-2-茚满酮（3）制备为δ-内酯的6-甲氧基-3-异苯并二氢吡喃酮（9）。通过独特的酸催化的重氮酮环化，已经开发出一种简单的合成3的方法。在这方面值得一提的是，酸催化的环化反应容易用3-甲氧基-苄基重氮甲基酮（8）进行，而4-甲氧基苄基重氮甲基酮（2）则不愿意环化。在该方向上的所有尝试均导致形成羟基酮（4）作为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83466-9

文献信息

• PANDIT, UTTAM KUMAR;DAS, BISWANATH;CHATTERJEE, ASIMA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 18, 4235-4239
  作者：PANDIT, UTTAM KUMAR、DAS, BISWANATH、CHATTERJEE, ASIMA

  DOI：——

  日期：——