5-(4-chlorophenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine | 1204833-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
• 英文别名: 5-(p-chlorophenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine；13-(4-Chlorophenyl)-12-azapentacyclo[12.8.0.02,11.03,8.015,20]docosa-1,3,5,7,11,13,15,17,19-nonaene
• CAS: 1204833-31-7
• 化学式: C₂₇H₂₀ClN
• 分子量: 393.915
• InChiKey: TYPOAAKCWLHKAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.16h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一系列四氢二苯并[a，i]菲啶发色团的合成，光物理和酸致变色性质

  摘要：

  通过改良的合成方案，使用SnCl 2-乙酸作为催化剂，开发了一系列发光的5-芳基-四氢二苯并[a，i]菲啶。合成与各种功能一致，并显着提高了产率。这些衍生物在9739–2628 cm -1范围内显示出较大的摩尔吸收系数和较高的斯托克斯位移值。施主和受主基团显着诱导了电荷转移特性，从而导致在390–531 nm范围内具有中等量子产率的广泛发射特性。这些衍生物的质子化和季铵化研究表明，形成了一个新的红移吸收带，随后在发射中出现了增色效应，可以用作酸性变色传感器。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.024

文献信息

• Dual behavior of 2-tetralone: A new approach for the synthesis of 5-aryl-7,8,13,14-tetrahydrodibenzo[<i>a</i>,<i>i</i>]phenanthridine
  作者：Kulathu Iyer Sathiyanarayanan、Natesan Sundaramurthy Karthikeyan、Paduthapillai Gopal Aravindan、Seenan Shanthi、Ravindranath S. Rathore、Chang Woo Lee

  DOI：10.1002/jhet.191

  日期：2009.11

  The one‐pot reaction of 2‐tetralone with ammonium acetate and substituted benzaldehydes affords in a good yield of 5‐aryl‐7,8,13,14‐tetrahydrodibenzo[a,i]phenanthridine or 2,4‐diaryl‐6,7‐benzo‐3‐azabicyclo[3.3.1]nonan‐9‐one. The course of the reaction seems to be dictated by the position of the substituents present on the benzaldehyde ring. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  一丁酮与乙酸铵和取代的苯甲醛的单锅反应可提供5-芳基-7,8,13,14-四氢二苯并[ a，i ]菲啶或2,4-二芳基-6,7的良好收率-苯并-3-氮杂双环[3.3.1] nonan-9-one。反应过程似乎由苯甲醛环上存在的取代基的位置决定。J.杂环化​​学，（2009）。