4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde | 1352764-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Oxo-3-phenylprop-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 1352764-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: YZTCOPIITZAZFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde 、 potassium thioacyanate 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(Z)-4-(3-oxo-3-phenyl-1-thiocyanatoprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体选择性硫氰酸酯共轭物添加至电子不足的炔烃中，并同时环化成N，S-杂环

  摘要：

  使用KSCN在70°C的AcOH中，向炔酮中进行区域和立体选择性的硫氰酸酯加成反应。该反应可扩展至乙醛，乙炔砜，山药酸和山药。在稍微改变的反应条件下，来自炔酮的加合物很容易转化为噻嗪-2-硫酮衍生物。相反，来自酰胺的硫氰化加合物向异噻唑酮进行原位脱氰酰胺环化反应。这些事件均不需要任何过渡金属或催化剂，即可获得较高的合成价值。

  DOI：

  10.1039/c7cc06081e
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑啉的酰基自由基：用于烷基化，链烯基化和炔基化反应的合成子

  摘要：

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01717

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Ynones via Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids under Mild Conditions
  作者：Peng-Fei Wang、Yi-Si Feng、Zhi-Fei Cheng、Qiu-Min Wu、Guang-Yu Wang、Liang-Liang Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01387

  日期：2015.9.18

  A transition-metal-free synthetic method of various ynones via decarboxylative alkynylation of α-keto acids is described. The reaction is carried out under mild conditions and exhibits remarkable tolerance of functional groups. The mechanism of a radical process is proposed in the reaction.

  描述了通过α-酮酸的脱羧炔基化反应的各种炔酮的无过渡金属合成方法。该反应在温和的条件下进行，并表现出显着的官能团耐受性。在反应中提出了自由基过程的机理。
• Dual Hypervalent Iodine(III) Reagents and Photoredox Catalysis Enable Decarboxylative Ynonylation under Mild Conditions
  作者：Hanchu Huang、Guojin Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201502369

  日期：2015.6.26

  combination of hypervalent iodine(III) reagents (HIR) and photoredox catalysis with visible light has enabled chemoselective decarboxylative ynonylation to construct ynones, ynamides, and ynoates. This ynonylation occurs effectively under mild reaction conditions at room temperature and on substrates with various sensitive and reactive functional groups. The reaction represents the first HIR/photoredox dual

  高价碘（III）试剂（HIR）和光氧化还原催化与可见光的结合，使化学选择性脱羧酰基化反应能够构建出炔酮，酰胺和壬酸酯。在室温下，在温和的反应条件下，在具有各种敏感和反应性官能团的底物上，该酰化反应有效地发生。该反应代表了第一个由α-酮酸形成酰基自由基的HIR /光致氧化还原双重催化，然后是前所未有的将酰基自由基加到与HIR结合的炔烃上的过程。它在中性水性条件下可有效构建mGlu5受体抑制剂，这表明了未来可见光诱导的生物学应用。
• Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Amines
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201104653

  日期：2011.11.18

  Bar (alky)none: A general and efficient method for carbonylative Sonogashira coupling reactions of anilines to generate alkynones has been developed (see scheme; TFP=tri(2‐furyl)phosphine). The reaction proceeds under mild conditions and no base is needed.

  Bar（烷基）无：已开发出一种用于苯胺的羰基Sonogashira羰基化偶合反应以生成炔基的通用且有效的方法（参见方案； TFP =三（2-呋喃基）膦）。反应在温和的条件下进行，不需要碱。
• Acyl Radicals from Benzothiazolines: Synthons for Alkylation, Alkenylation, and Alkynylation Reactions
  作者：Lei Li、Shan Guo、Qi Wang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01717

  日期：2019.7.19

  describe herein a fundamentally new visible light-driven homolytic C–C bond breaking mode for the generation of acyl radicals from C2-acyl-substituted benzothiazolines. The reactive species can be used as versatile synthons for formal radical alkylation, alkenylation, and alkynylation reactions.

  我们从根本上描述了一种新的可见光驱动的均质C–C键断裂模式，用于从C2-酰基取代的苯并噻唑啉生成酰基。反应性物质可用作通用的合成子，用于形式化的自由基烷基化，烯基化和炔基化反应。
• A stereoselective thiocyanate conjugate addition to electron deficient alkynes and concomitant cyclization to N,S-heterocycles
  作者：Vikas Dwivedi、Manda Rajesh、Ravi Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/c7cc06081e

  日期：——

  A regio- and stereoselective thiocyanate addition to ynones is achieved using KSCN in AcOH at 70 °C. The reaction is extendable to ynals, ynesulfones, ynoic acids and ynoates. Adducts from ynones were readily transformed into thiazine-2-thione derivatives under slightly modified reaction conditions. In contrast, thiocyanated adducts from ynamides underwent an in situ decyanative amido cyclization towards

  使用KSCN在70°C的AcOH中，向炔酮中进行区域和立体选择性的硫氰酸酯加成反应。该反应可扩展至乙醛，乙炔砜，山药酸和山药。在稍微改变的反应条件下，来自炔酮的加合物很容易转化为噻嗪-2-硫酮衍生物。相反，来自酰胺的硫氰化加合物向异噻唑酮进行原位脱氰酰胺环化反应。这些事件均不需要任何过渡金属或催化剂，即可获得较高的合成价值。