4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-D-glucopyranose | 120312-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranose；(3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-prop-2-enoxyoxan-2-ol
• CAS: 120312-00-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₅
• 分子量: 425.484
• InChiKey: ZKAUCUUZTCHDDK-CDFDCGRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-Butyldimethylsilyl-2-azido-4-O-(4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-6-O-benzyl-2-desoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Termin, Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 789 - 796

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-O-allyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-desoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Termin, Andreas; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 789 - 796

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Stereochemical Surprise at the Late Stage of the Synthesis of Fully <i>N</i>-Differentiated Heparin Oligosaccharides Containing Amino, Acetamido, and <i>N</i>-Sulfonate Groups
  作者：Gregory J. S. Lohman、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/jo035732z

  日期：2004.6.1

  The glucosamine residues in heparin-like glycosaminoglycans have been found to exist as amines, acetamides, and N-sulfonates. To develop a completely general, modular synthesis of heparin, three degrees of orthogonal nitrogen protection are required. Reported herein is a strategy for the synthesis of fully N-differentiated heparin oligosaccharides in the context of target octasaccharide 1, which contains

  已经发现肝素样糖胺聚糖中的氨基葡萄糖残基以胺，乙酰胺和N-磺酸盐的形式存在。为了开发完全常规的模块化肝素合成，需要三度的正交氮保护。本文报道了在目标八糖1的背景下合成完全N-分化的肝素寡糖的策略，其包含N-乙酸盐，N-磺酸盐和游离胺。在合成中使用的保护基团封端方案的Ñ -乙酸甲酯作为Ñ二乙酸根，所述Ñ -sulfonates为叠氮基，和所述胺，为Ñ-CBz; 游离羟基被掩蔽为苄基醚，O-磺酸盐被掩蔽为乙酸酯。使用这种策略合成了二糖和四糖模块。然而，四糖三氯乙酰亚胺酸酯4与二糖受体5的结合，除了对艾杜糖醛酸亲核试剂所预期的α-键之外，还意外地形成了不希望的β-连接的糖苷，从而导致了不可分离的6：1的α/β混合物。进行了详细的研究，以得出此意外结果的依据，并进行了报道。
• Efficient routes to glucosamine-myo-inositol derivatives, key building blocks in the synthesis of glycosylphosphatidylinositol anchor substances
  作者：Jan Lindberg、Liselotte Öhberg、Per J Garegg、Peter Konradsson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01241-8

  日期：2002.2

  Short synthetic routes to protected derivatives of 2-amino-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-->6)-D-myo-inositol are described. Various 2-azido-2-deoxy-glucosyl donors were synthesized, starting front, D-Glucal or glucosamine hydrochloride. Derivatives of 1,2- and 2,3-D-myo-inositol-camphanylidene acetals were prepared to function as glycosyl acceptors. The subsequent glycosylations produced useful building blocks for the synthesis of GPI-anchor substances. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TERMIN, ANDREAS;SCHMIDT, RICHARD, LIEBIGS ANN. CHEM. ,(1989) N, C. 789-795
  作者：TERMIN, ANDREAS、SCHMIDT, RICHARD

  DOI：——

  日期：——