(16R)-19-hydroxy-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladan-3-one | 548486-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (16R)-19-hydroxy-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladan-3-one
• CAS: 548486-41-5
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: IGQMHCDAHPGACF-MPENBYJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16R)-19-hydroxy-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladan-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,16R)-phyllocladane-3,16,17-triol
  参考文献：
  名称：

  Phyllocladane的化学转换（= 13 β -Kaurane）二萜类化合物

  摘要：

  在早期的植物化学物质工作左手疑（唇形科），得到一系列四环phyllocladane型（= 13的β -kaurane）二萜类化合物（参见1A - ˚F）。在关于这种罕见的天然副产物的反应行为的调查过程中，新组成P.疑分离，（2小号，3 - [R，16 - [R）-phyllocladane-2,3,16,17四醇2，通过化学转化制备了3-diacetate（1g）和另外18种新的叶绿素，并对其进行了表征。主要成分1B的P.疑将其化学转化为已知的天然二萜类卡尔替潘酮（=（16 R）-16,17-dihydroxyphyllocladan-3-one; 2），从而明确确定其结构（方案1）。在C（16）上通过环氧衍生物20的差向异构化产生16-epicalliterpenone（21），17-hydroxyphylloclad-15-ene-3-one（22）和（16 R）-3-oxophyllocladan-17-al（23）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390043
• 作为产物：
  描述：

  (16R)-17,19-bis(acetyloxy)-16-hydroxyphyllocladan-3-one 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (16R)-19-hydroxy-16,17-(isopropylidenedioxy)phyllocladan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phyllocladane的化学转换（= 13 β -Kaurane）二萜类化合物

  摘要：

  在早期的植物化学物质工作左手疑（唇形科），得到一系列四环phyllocladane型（= 13的β -kaurane）二萜类化合物（参见1A - ˚F）。在关于这种罕见的天然副产物的反应行为的调查过程中，新组成P.疑分离，（2小号，3 - [R，16 - [R）-phyllocladane-2,3,16,17四醇2，通过化学转化制备了3-diacetate（1g）和另外18种新的叶绿素，并对其进行了表征。主要成分1B的P.疑将其化学转化为已知的天然二萜类卡尔替潘酮（=（16 R）-16,17-dihydroxyphyllocladan-3-one; 2），从而明确确定其结构（方案1）。在C（16）上通过环氧衍生物20的差向异构化产生16-epicalliterpenone（21），17-hydroxyphylloclad-15-ene-3-one（22）和（16 R）-3-oxophyllocladan-17-al（23）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390043