(R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone | 261526-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 261526-74-3
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: ZAAJICYSRFINRT-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone 、 苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.28 g的产率得到(S,E)-8-methyl-10-phenyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-2H-oxecin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与均烯丙基酯和内酯的串联交叉二聚/氧化处理

  摘要：

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200425
• 作为产物：
  描述：

  (±)-(1S,2R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanol 在 lipase from Pseudomonas fluorescens 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 292.5h， 生成 (R)-2-(prop-1-en-2-yl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物与均烯丙基酯和内酯的串联交叉二聚/氧化处理

  摘要：

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201200425

文献信息

• Tandem Cross-Dimerisation/Oxonia-Cope Reaction of Carbonyl Compounds to Homoallylic Esters and Lactones
  作者：Yue Zou、Changming Ding、Lijun Zhou、Zhiming Li、Quanrui Wang、Franziska Schoenebeck、Andreas Goeke

  DOI：10.1002/anie.201200425

  日期：2012.6.4

  Conceptually different: This allyltransfer reaction is catalyzed by Lewis acids (LAs) and proceeds atom‐economically by disproportionation of the carbonyl groups through organized oxonia‐Cope transition states (see scheme). A stereoselective [n+4] ring enlargement leads to a variety of macrolides with 9‐ to 16‐membered rings.

  概念上的不同：烯丙基转移反应是由路易斯酸（LAs）催化的，并且通过有组织的oxonia-Cope过渡态使羰基歧化，从而在原子经济上进行（参见方案）。立体选择的[ n +4]环扩大会生成具有9至16元环的各种大环内酯类化合物。