2-烯丙基-3-甲酰基噻吩 | 1453099-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-3-甲酰基噻吩
• 英文名称: 2-allyl-3-formylthiophene
• 英文别名: 2-propenyl-3-formylthiophene；2-Prop-2-enylthiophene-3-carbaldehyde
• CAS: 1453099-79-0
• 化学式: C₈H₈OS
• 分子量: 152.217
• InChiKey: IODPCPZXYWTYTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-3-甲酰基噻吩 在 三乙基硅烷 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4,5,6,7-四氢噻吩并[3.2-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  碘噻吩二乙酸酯与烯丙基硅烷的还原性碘-克莱森重排：Plavix®的正式合成

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下，碘噻吩二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷反应，通过还原性碘-克莱森重排得到相应的邻-烯丙基碘噻吩。该方法已成功应用于Plavix®的合成，Plavix®是一种用于降低心脏病发作和中风风险的血凝抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.138
• 作为产物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 2-allyl-3-iodothiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到2-烯丙基-3-甲酰基噻吩
  参考文献：
  名称：

  碘噻吩二乙酸酯与烯丙基硅烷的还原性碘-克莱森重排：Plavix®的正式合成

  摘要：

  在三氟化硼二乙基醚化物的存在下，碘噻吩二乙酸酯与烯丙基三甲基硅烷反应，通过还原性碘-克莱森重排得到相应的邻-烯丙基碘噻吩。该方法已成功应用于Plavix®的合成，Plavix®是一种用于降低心脏病发作和中风风险的血凝抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.138