(1R,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol | 913643-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol
• CAS: 913643-48-8
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: LVFLLOGSJAWUHZ-YKLHJJLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol 在 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到(-)-subincanadine A
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i
• 作为产物：
  描述：

  [(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxopentyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 chromium dichloride 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 nickel dichloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (1R,11bS)-2-Eth-(Z)-ylidene-1-(2-hydroxy-ethyl)-11b-methyl-2,3,5,6,11,11b-hexahydro-1H-indolizino[8,7-b]indol-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Asymmetric Total Syntheses of (−)-Subincanadines A and B, Skeletally Rearranged Pentacyclic Monoterpenoid Indole Alkaloids in Aspidosperma subincanum

  摘要：

  [GRAPHICS]We achieved the first asymmetric total syntheses of novel Aspidosperma indole alkaloids, (-)-subincanadines A and B, which involve an intramolecular diastereoselective Pictet-Spengler cyclization and an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction as key steps in the total syntheses.

  DOI：

  10.1021/ol061908i