(E)-1-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)pent-1-en-3-one | 1094742-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-1-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (S)-(+)-10-methyl-γ-ionone；(E)-1-[(1S)-2,2-dimethyl-6-methylidenecyclohexyl]pent-1-en-3-one
• CAS: 1094742-84-3
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: VBPVRSYPVFNWFV-MMQHEFTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-4-acetoxy-10-methyl-γ-ionone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-(2,2-dimethyl-6-methylenecyclohexyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  合成中，β-和γ-Iralia的绝对构型的嗅觉评估和判定®异构体

  摘要：

  甲基紫罗兰酮异构体的区域选择性合成6 - 9进行说明。γ-异构体8和9的对映异构体是通过酶介导的相应的4-羟基衍生物的拆分，然后还原性消除羟基而制备的。后一种化合物的绝对构型通过与已知的α-异构体的化学相关性确定。由于所有获得的异构体下Iralia的商品名人工紫罗兰增味剂的成分®，它们的气味性质是由调香师的专业评估。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.028

文献信息

• Synthesis, olfactory evaluation and determination of the absolute configuration of the β- and γ-Iralia® isomers
  作者：Assem Barakat、Elisabetta Brenna、Claudio Fuganti、Stefano Serra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.028

  日期：2008.10

  synthesis of the methyl-ionone isomers 6–9 is described. The enantiomers of the γ-isomers 8 and 9 are prepared by enzyme-mediated resolution of the corresponding 4-hydroxy derivatives followed by reductive elimination of the hydroxy group. The absolute configuration of the latter compound is determined by chemical correlation with the known α-isomers. Since all the isomers obtained are components of the

  甲基紫罗兰酮异构体的区域选择性合成6 - 9进行说明。γ-异构体8和9的对映异构体是通过酶介导的相应的4-羟基衍生物的拆分，然后还原性消除羟基而制备的。后一种化合物的绝对构型通过与已知的α-异构体的化学相关性确定。由于所有获得的异构体下Iralia的商品名人工紫罗兰增味剂的成分®，它们的气味性质是由调香师的专业评估。