[(1R,4S,4aR,9bS)-6-acetyl-4,7-dihydroxy-9-methoxy-1-propan-2-yl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-yl]methyl acetate | 764723-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,4S,4aR,9bS)-6-acetyl-4,7-dihydroxy-9-methoxy-1-propan-2-yl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 764723-49-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: HJCAFVOJMKZBAU-IHQZYZBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,4aR,9bS)-6-acetyl-4,7-dihydroxy-9-methoxy-1-propan-2-yl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-yl]methyl acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5aR*,6R*,9R*,9aS*)-4-acetyl-6-hydroxy-1-methoxy-6-methyl-9-(1-methylethyl)-3-tosyloxymethyl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  确定（-）-和（+）-linderol A的绝对构型和第一个全合成

  摘要：

  外消旋三醇4-乙酰基-3,6-二羟基-6-羟基甲基-1-甲氧基-9-（1-甲基乙基）-5a，6,7,8,9,9a-六氢二苯并呋喃，（±）-2，中间体（±）-linderol A 1的总合成的乙酰化被乙酰化，并通过HPLC在手性固定相上拆分为相应的对映体（-）-和（+）- 3。将（-）- 3水解得到的对映纯（-）- 2用（-）-樟脑氯化物处理，得到结晶樟脑酸酯（-）- 4，其绝对构型通过X射线晶体学测定。三醇（-）-和（+）- 2转化为（-）-和（+）- 1根据先前报道的（±）-1合成，而不会破坏其立体异构中心。作为天然的（ - ） - linderol阿1是衍生自（ - ） - 2，其绝对构型阐明为5A - [R，6 - [R，9 - [R，9A小号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.017
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (5aR*,6S*,9R*,9aS*)-4-acetyl-3,6-dihydroxy-6-hydroxymethyl-1-methoxy-9-(1-methylethyl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 CHRALPAK(R) AD-H 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 [(1R,4S,4aR,9bS)-6-acetyl-4,7-dihydroxy-9-methoxy-1-propan-2-yl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-yl]methyl acetate 、 [(1S,4R,4aS,9bR)-6-acetyl-4,7-dihydroxy-9-methoxy-1-propan-2-yl-2,3,4a,9b-tetrahydro-1H-dibenzofuran-4-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  确定（-）-和（+）-linderol A的绝对构型和第一个全合成

  摘要：

  外消旋三醇4-乙酰基-3,6-二羟基-6-羟基甲基-1-甲氧基-9-（1-甲基乙基）-5a，6,7,8,9,9a-六氢二苯并呋喃，（±）-2，中间体（±）-linderol A 1的总合成的乙酰化被乙酰化，并通过HPLC在手性固定相上拆分为相应的对映体（-）-和（+）- 3。将（-）- 3水解得到的对映纯（-）- 2用（-）-樟脑氯化物处理，得到结晶樟脑酸酯（-）- 4，其绝对构型通过X射线晶体学测定。三醇（-）-和（+）- 2转化为（-）-和（+）- 1根据先前报道的（±）-1合成，而不会破坏其立体异构中心。作为天然的（ - ） - linderol阿1是衍生自（ - ） - 2，其绝对构型阐明为5A - [R，6 - [R，9 - [R，9A小号。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.017