methyl (1S,4aR,6S,8aS)-(+)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenecarboxylate | 10247-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,4aR,6S,8aS)-(+)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: 6-trans-Hydroxy-2,5,5,8a-trans-tetramethyl-(4a ref H)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalin-1-trans-carbonsaeuremethylester；methyl (1S,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 10247-03-7
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: DQWGJDKIBAZYDL-JFILPPLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4aR,6S,8aS)-(+)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenecarboxylate 在 吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 (4aR,6R,7S,8aS)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6,7-(isopropylidenedioxy)-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Komatsu, Makoto, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 107 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2,2-dimethylcyclohexanone 生成 methyl (1S,4aR,6S,8aS)-(+)-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyl-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甜白糖苷白藜芦苷的二萜糖苷（+）-白藜芦醇的合成

  摘要：

  从（S）-3-羟基-2,2-二甲基环己酮开始，实现了（+）-baiyunol的手性合成，这是甜糖苷baiyunoside的拉丹烷型二萜糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81631-8

文献信息

• Biogenetic-type oxidation–cyclization in the total synthesis of triterpenoid syntems
  作者：Eugene E. van Tamelen、Martin A. Schwartz、Edward J. Hessler、Angelo Storni

  DOI：10.1039/c19660000409

  日期：——
• MORI, KENJI;KOMATSU, MAKOTO, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3409-3412
  作者：MORI, KENJI、KOMATSU, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;KOMATSU, MAKOTO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 107-119
  作者：MORI, KENJI、KOMATSU, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——