(2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-one | 854931-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-one
• CAS: 854931-47-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: VHWGWCUPMLGBBQ-VTDZWTIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-one 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 gardnutine
  参考文献：
  名称：

  Gardnerine和Gardnutine的第一个区域特异性，对映体特异性合成

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.051
• 作为产物：
  描述：

  (1S,12S)-16-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]-6-methoxy-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4(9),5,7-tetraen-13-one 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,6S,12bS)-3-Eth-(E)-ylidene-10-methoxy-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizin-13-one
  参考文献：
  名称：

  Gardnerine和Gardnutine的第一个区域特异性，对映体特异性合成

  摘要：

  通过不对称的Pictet-Spengler反应，立体控制的分子内烯醇盐驱动的钯介导的交叉偶联反应和化学特异性的，区域特异性的硼氢化/氧化序列，由6-甲氧基-d-色氨酸实现了第一批对映体总的甘油和甘油的合成。关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.051