2-formyl-5-(butoxymethyl)-1H-pyrrole-1-butanoic acid | 1314476-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formyl-5-(butoxymethyl)-1H-pyrrole-1-butanoic acid
• 英文别名: lobechine；Lobechine；4-[2-(Butoxymethyl)-5-formylpyrrol-1-yl]butanoic acid；4-[2-(butoxymethyl)-5-formylpyrrol-1-yl]butanoic acid
• CAS: 1314476-57-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VFNUDYQDZFSKGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl]butyrate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-formyl-5-(butoxymethyl)-1H-pyrrole-1-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳从碳水化合物一锅转化为吡咯-2-甲醛作为可持续的平台化学品

  摘要：

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01349

文献信息

• A Maillard Approach to 2-Formylpyrroles: Synthesis of Magnolamide, Lobechine and Funebral
  作者：Tsz-Ying Yuen、Samantha E. Eaton、Tom M. Woods、Daniel P. Furkert、Ka Wai Choi、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201301639

  日期：2014.3

  A convenient synthesis of the traditional medicine constituents magnolamide, lobechine and funebral is described. Construction of the 2-formylpyrrole core of these natural products was achieved by means of a Maillard reaction, involving condensation of the sugar surrogate, dihydropyranone 9, with the requisite primary amines. This approach offers a very direct and general route to the 2-formylpyrrole

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。
• One-Pot Conversion of Carbohydrates into Pyrrole-2-carbaldehydes as Sustainable Platform Chemicals
  作者：Nirmal Das Adhikary、Sunjeong Kwon、Wook-Jin Chung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01349

  日期：2015.8.7

  carbohydrates and amino esters in heated DMSO with oxalic acid expeditiously produced the pyrrole-2-carbaldehyde skeleton, which can be concisely transformed into the pyrrole alkaloid natural products, 2-benzyl- and 2-methylpyrrolo[1,4]oxazin-3-ones 8 and 9, lobechine 10, and (−)-hanishin 11 in 23–32% overall yields from each carbohydrate.

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。