methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl]butyrate | 1591626-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl]butyrate
• 英文别名: methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formyl-pyrrol-1-yl]butyrate；Methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formyl-pyrrol-1-yl] butyrate；methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formylpyrrol-1-yl]butanoate
• CAS: 1591626-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: HTWYKCQRMPFGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl]butyrate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-formyl-5-(butoxymethyl)-1H-pyrrole-1-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳从碳水化合物一锅转化为吡咯-2-甲醛作为可持续的平台化学品

  摘要：

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01349
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 methyl 4-[2-(butoxymethyl)-5-formyl-1H-pyrrol-1-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  2-甲酰基吡咯的美拉德方法：木兰酰胺、Lobechine 和 Funebral 的合成

  摘要：

  描述了传统药物成分木兰酰胺、lobechine 和 funebral 的方便合成。这些天然产物的 2-甲酰基吡咯核心的构建是通过美拉德反应实现的，涉及糖替代物二氢吡喃酮 9 与必需的伯胺的缩合。这种方法为 2-甲酰基吡咯环系统提供了非常直接和通用的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301639