methyl 4-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]butyrate | 550348-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]butyrate
• 英文别名: methyl 4-[formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl] butanoate；4-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]butanoate；4-[formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]butanoate；Methyl 4-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)pyrrol-1-yl]butanoate
• CAS: 550348-27-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: MVEDTIUURDNQDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]butyrate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-formyl-5-(butoxymethyl)-1H-pyrrole-1-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳从碳水化合物一锅转化为吡咯-2-甲醛作为可持续的平台化学品

  摘要：

  通过在90°C下与伯胺和草酸在DMSO中反应，开发了一种将碳水化合物转化为N-取代的5-（羟甲基）吡咯-2-甲醛（吡咯啉）的实用方法。高度官能化的吡咯啉的进一步环化提供了吡咯稠合的多杂环化合物，作为药物，食品风味剂和功能材料的潜在中间体。草酸在加热的二甲基亚砜中，碳水化合物和氨基酯的温和美拉德变体迅速产生了吡咯-2-甲醛基骨架，可以简明地转化为吡咯生物碱天然产物2-苄基和2-甲基吡咯烷[1,4] oxazin -3-ones 8和9，lobechine 10和（-）-hanishin 11 每种碳水化合物的总产量为23–32％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01349
• 作为产物：
  描述：

  4-碘丁酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-[2-formyl-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl]butyrate
  参考文献：
  名称：

  枸杞果实的保肝吡咯衍生物。

  摘要：

  作为我们从枸杞果实中寻找保肝化合物的一部分，分离了三个新的吡咯衍生物（1-3）。评价这些化合物和相关的合成甲基化化合物（4）的生物学活性和结构-活性关系，并且化合物1和2在0.1 microM的浓度下（分别为64.4和65.8％）显示出与水飞蓟宾相当的肝保护作用。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00846-6