p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1415218-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1415218-24-4
• 化学式: C₄₇H₄₉N₃O₁₀S
• 分子量: 847.986
• InChiKey: CEEZZDMFZVPXFP-IJPCSJDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  170.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyl-diphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-p-methoxybenzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 p-tolyl 2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Obstacles and solutions for chemical synthesis of syndecan-3 (53–62) glycopeptides with two heparan sulfate chains
  作者：Weizhun Yang、Keisuke Yoshida、Bo Yang、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.005

  日期：2016.11

  cassettes, which were utilized towards syndecan-3 glycopeptides. The glycopeptides presented many obstacles for post-glycosylation manipulation, peptide elongation, and deprotection. Following screening of multiple synthetic sequences, a successful strategy was finally established by constructing partially deprotected single glycan chain containing glycopeptides first, followed by coupling of the glycan-bearing

  蛋白聚糖在许多生物学事件中起关键作用。由于它们的结构复杂性，迫切需要合成这类带有明确定义的聚糖链的糖肽的策略。在这项工作中，我们全面介绍了含有两条不同硫酸乙酰肝素链的syndecan-3糖肽（53-62）的合成。为了组装聚糖，开发了一种收敛的3 + 2 + 3方法，可产生两个不同的八糖氨基酸盒，这些盒可用于syndecan-3糖肽。糖肽为糖基化后的操作，肽的延伸和去保护提供了许多障碍。在筛选了多个合成序列之后，通过首先构建包含糖肽的部分脱保护的单聚糖链，最终建立了成功的策略，