| 1618644-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 1618644-42-0
• 化学式: C₁₀H₈ClFO₂
• 分子量: 214.624
• InChiKey: VEYUNXSUBQMMOJ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3-amino-4-methoxyphenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以262 mg的产率得到(E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)-N-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂连接二苯甲酮杂化蛋白作为微管蛋白聚合抑制剂和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.076
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-fluoro-3-methoxyphenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  肉桂连接二苯甲酮杂化蛋白作为微管蛋白聚合抑制剂和凋亡诱导剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的杂合分子，其包含与二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基作为微管蛋白聚合的抑制剂，并评估了其抗癌潜力。这些杂种显示出抗癌活性，IC 50值为0.06至16.3μM。肉桂基亚基上具有氟和三氟甲基的化合物4f和4g对IC 50表现出显着的细胞毒性分别针对HeLa细胞株的取值分别为0.06和0.09μM。这些化合物在细胞周期的G2 / M期表现出细胞周期停滞，并抑制微管蛋白聚合，随后激活caspase-3活性和凋亡性细胞死亡。进一步的体外微管蛋白聚合试验表明，化合物4f和4g的微管蛋白抑制水平与2a相当。此外，Hoechst 33258染色和DNA片段化分析表明，这些化合物通过凋亡诱导细胞死亡。总的来说，当前的研究表明，通过靶向微管蛋白，二苯甲酮连接的肉桂酰胺亚基共轭物作为具有希望的抗癌药物具有G2 / M阻滞和凋亡诱导能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.076