(3aR,4S,6R,6aR)-4-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 620114-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aR)-4-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 620114-86-5
• 化学式: C₃₁H₄₃IO₃Si
• 分子量: 618.671
• InChiKey: PDROPEDVKIYJDI-SAWAIYNCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.05
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-4-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 lithium hydroxide 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 {(1R,2S,5S)-2-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-5-triethylsilanyloxy-cyclopent-3-enyl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成12-oxo-PDA和OPC-8：0。

  摘要：

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和

  DOI：

  10.1021/jo0348571
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1S)-4-[8-{(tert-butyldiphenylsilyl)oxy}octyl]-2-cyclopenten-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 Hg(OAc)3 、 硫酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-4-[8-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-octyl]-6-iodo-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  有效合成12-oxo-PDA和OPC-8：0。

  摘要：

  虽然需要生物学研究来提供12-氧代PDA（1）和OPC-8：0（2）（亚麻油酸级联反应中产生表茉莉酸的代谢物），但这些代谢物的先前合成受到影响从低效率。最近，我们建立了一种反应，通过使用由RMgCl（3当量）和CuCN（催化剂）组成的试剂系统，将烷基安装在环戊烯单乙酸酯4的环上。将该反应物改性地应用于ClMg（CH 2）8 OTBDPS（11），通过该反应可以将11的量减少至2当量而不降低效率。以88％的收率和92％的区域选择性获得的产物12已成功地以良好的产率转化为关键的碘代内酯17，从中可以得到12-氧代PDA（1）和OPC-8：如方案3和5所述，通过Wittig反应构建顺式侧链，合成了0（2）。注意，Wittig反应以> 95％的高顺式选择性进行，这比以前报道的类似情况要高。还完成了1和2的13个异构体的合成。使用这些化合物，对1和2的差向异构化速度进行了研究，以排除高估了文献中1和

  DOI：

  10.1021/jo0348571