10,11-epoxyundecanenitrile | 220243-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 10,11-epoxyundecanenitrile
• 英文别名: 9-(Oxiran-2-yl)nonanenitrile
• CAS: 220243-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO
• 分子量: 181.278
• InChiKey: AZXCHPKNUZDTNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-epoxyundecanenitrile 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲基碘化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以81 %的产率得到10-hydroxyundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光促进烷基钛醇盐还原环氧化物、羟基磺酸盐和卤代醇

  摘要：

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03802
• 作为产物：
  描述：

  dec-9-en-1-yl methanesulfonate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 10,11-epoxyundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01023-0

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c02550
  作者：Guo, Xuewen、Price, Nathan G.、Zhu, Qilei

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02550

  日期：——

  We report herein a mild electrochemical method to transform alcohols into their corresponding nitriles by using commercially available reagents. This protocol accepts substrates with various functional groups including those that are susceptible to oxidative decomposition. Mechanistic studies revealed a critical iodide-mediated phosphine electrochemical oxidation pathway leading to the alkoxyphosphonium

  我们在此报告了一种温和的电化学方法，通过使用市售试剂将醇转化为相应的腈。该方案接受具有各种官能团的底物，包括那些易于氧化分解的底物。机理研究揭示了一个关键的碘化物介导的膦电化学氧化途径，产生烷氧基鏻中间体，然后被氰化物亲核试剂进行亲核取代。该方法演示了电化学在醇底物的直接亲核取代和同系化中替代偶氮型试剂的用途。
• Glushko; Petukhova; Klebanskii, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 9, p. 1358 - 1360
  作者：Glushko、Petukhova、Klebanskii

  DOI：——

  日期：——
• Collagen cross-links: Synthesis of pyridinoline, deoxypyridinoline and their analogues
  作者：Maciej Adamczyk、Donald D. Johnson、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01023-0

  日期：1999.1
• Visible-Light-Promoted Reduction of Epoxides, Hydroxysulfonates, and Halohydrines with Alkyltitanium Alkoxides
  作者：Artyom Mikhaliov、Aliaksei Flerko、Dziyana Atroshchanka、Aliaksei Harakhouski、Arsenii Budko、Kirill Stasko、Andrei Bialkevich、Siarhei Shepialevich、Yahor Rusakovich、Alaksiej Hurski

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03802

  日期：2024.1.12

  Alkyltitanium alkoxides generally serve as nucleophiles in reactions with carbonyl compounds and cross-coupling. Their application as reductants is known but remains underdeveloped. Here, we report that irradiation with visible light makes these organometallic compounds efficient reducing agents for the dehalogenation of 1,2- and 1,3-haloalcohols. This reaction was utilized for the reduction of epoxides

  烷基钛醇盐通常在与羰基化合物的反应和交叉偶联中充当亲核试剂。它们作为还原剂的应用是已知的，但仍未得到开发。在这里，我们报告可见光照射使这些有机金属化合物成为 1,2- 和 1,3- 卤代醇脱卤的有效还原剂。该反应用于环氧化物和磺酸盐的还原，该反应通过一系列原位卤代醇形成和光化学脱卤进行。酯、酰胺、腈、炔和远程溴基团在反应条件下是稳定的。