N¹-(benzofuran-2-ylmethyl)-N²-(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine | 1397262-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N¹-(benzofuran-2-ylmethyl)-N²-(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N-(benzofuran-2-ylmethyl)-N'-(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine；N'-(1-benzofuran-2-ylmethyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1397262-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: GCELGGOYZDZDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N¹-(benzofuran-2-ylmethyl)-N²-(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(benzofuran-2-ylmethyl)-N'-(4-methoxybenzyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  在一系列的环状邻二胺与环尺寸的勘探σ 1受体亲和力

  摘要：

  制备了N-（2-苯并呋喃基）甲基-N '-（4-烷氧基苄基）哌嗪的咪唑烷和1,4-二氮杂类似物，以探讨环收缩和膨胀对一系列环中σ受体亲和力和亚型选择性的影响二胺。体外受体结合试验表明，所有的环状邻二胺所具有的亲和力和选择性σ 1受体。的咪唑烷类具有纳摩尔σ 1倍的亲和力（ķ我 = 6.45-53.5纳米），和亚型选择性的相对较低的水平（σ 2 / σ 1 = 58–237）。然而，哌嗪和diazepanes实现皮摩尔σ 1个相互作用，与ķ我分别范围0.05-10.28和0.10-0.194纳米，。此外，哌嗪和diazepanes显示出超过了极好的区分σ 2受体，具有σ 1个的分别143-16140和220-11542，选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.026
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(4-methoxybenzamido)ethyl)benzofuran-2-carboxamide 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到N¹-(benzofuran-2-ylmethyl)-N²-(4-methoxybenzyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  在一系列的环状邻二胺与环尺寸的勘探σ 1受体亲和力

  摘要：

  制备了N-（2-苯并呋喃基）甲基-N '-（4-烷氧基苄基）哌嗪的咪唑烷和1,4-二氮杂类似物，以探讨环收缩和膨胀对一系列环中σ受体亲和力和亚型选择性的影响二胺。体外受体结合试验表明，所有的环状邻二胺所具有的亲和力和选择性σ 1受体。的咪唑烷类具有纳摩尔σ 1倍的亲和力（ķ我 = 6.45-53.5纳米），和亚型选择性的相对较低的水平（σ 2 / σ 1 = 58–237）。然而，哌嗪和diazepanes实现皮摩尔σ 1个相互作用，与ķ我分别范围0.05-10.28和0.10-0.194纳米，。此外，哌嗪和diazepanes显示出超过了极好的区分σ 2受体，具有σ 1个的分别143-16140和220-11542，选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.026

文献信息

• A systematic exploration of the effects of flexibility and basicity on sigma (σ) receptor binding in a series of substituted diamines
  作者：Trent Conroy、Madhura Manohar、Yu Gong、Shane M. Wilkinson、Michael Webster、Brian P. Lieberman、Samuel D. Banister、Tristan A. Reekie、Robert H. Mach、Louis M. Rendina、Michael Kassiou

  DOI：10.1039/c6ob00615a

  日期：——

  co-workers. The generalised S1R pharmacophore comprises a central region where a basic amino group is preferred, flanked by two hydrophobic groups. Guided by this pharmacophore, S1R ligands containing piperazines, piperazinones, and ethylenediamines have been developed. In the current work, we systematically deconstructed the piperazine core of a prototypic piperazine S1R ligand (vide infra) developed in

  Sigma-1受体（S1R）作为前瞻性药物靶标已经引起了广泛的关注，因为它参与了许多神经系统疾病，并且最近由于其在神经性疼痛中的治疗潜力。由于直到2016年为止都没有这种膜结合蛋白的晶体结构报告，配体的产生是由药效团对格伦农及其同事提出的通用模型进行的改进驱动的。广义的S1R药效基团包含中央区域，其中优选碱性氨基，其侧接两个疏水基团。在该药效团的指导下，已开发出包含哌嗪，哌嗪酮和乙二胺的S1R配体。在当前的工作中，我们系统地解构了原型哌嗪S1R配体（参见下文）的哌嗪核心）在我们的实验室中开发。尽管与先导相比，我们并未提高S1R的亲和力，但我们发现了对亲和力和选择性很重要的几个特征。这些包括至少一个碱性氮原子，构象柔韧性，以及对于S1R而言，邻近苯甲醚的仲或叔胺基团。此外，可以通过对苯甲醚近端的N原子进行官能团修饰来调整S2R选择性。
• Exploration of ring size in a series of cyclic vicinal diamines with σ1 receptor affinity
  作者：Iman A. Moussa、Samuel D. Banister、Miral Manoli、Munikumar Reddy Doddareddy、Jinquan Cui、Robert H. Mach、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.026

  日期：2012.9

  4-diazepane analogs of N-(2-benzofuranyl)methyl-N′-(4-alkoxybenzyl)piperazines were prepared to explore the effect of ring contraction and expansion on σ receptor affinity and subtype selectivity within a series of cyclic diamines. In vitro receptor binding assays revealed that all cyclic vicinal diamines possessed affinity and selectivity for σ1 receptors. The imidazolidines possessed nanomolar σ1 affinities

  制备了N-（2-苯并呋喃基）甲基-N '-（4-烷氧基苄基）哌嗪的咪唑烷和1,4-二氮杂类似物，以探讨环收缩和膨胀对一系列环中σ受体亲和力和亚型选择性的影响二胺。体外受体结合试验表明，所有的环状邻二胺所具有的亲和力和选择性σ 1受体。的咪唑烷类具有纳摩尔σ 1倍的亲和力（ķ我 = 6.45-53.5纳米），和亚型选择性的相对较低的水平（σ 2 / σ 1 = 58–237）。然而，哌嗪和diazepanes实现皮摩尔σ 1个相互作用，与ķ我分别范围0.05-10.28和0.10-0.194纳米，。此外，哌嗪和diazepanes显示出超过了极好的区分σ 2受体，具有σ 1个的分别143-16140和220-11542，选择性。