2,7-difluoroacridin-9(10H)-one | 1417901-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7-difluoroacridin-9(10H)-one
• 英文别名: 2,7-difluoro-10H-acridin-9-one
• CAS: 1417901-41-7
• 化学式: C₁₃H₇F₂NO
• 分子量: 231.201
• InChiKey: SEKKLRQXFWOBSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-difluoroacridin-9(10H)-one 在 氧气 、 亚甲兰 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 ethyl 2-((1''r,3''r,5''r,7''r)-2,7-difluoro-10H-dispiro[acridine-9,3'-[1,2]dioxetane-4',2''-adamantan]-10-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷的合成作为超灵敏生物测定的热化学发光标记：使用化学计量学方法合理预测烯烃的光氧合结果

  摘要：

  对新型热化学发光（TCL）分子的极大兴趣，例如在生物分析方法中，促使设计和合成了将要进行光氧化的30多种烯烃的小型文库，目的是获得新的1,2-二氧杂环丁烷-具有优化属性的基于TCL的标签。当cri啶体系中的氟原子位于3和/或6位（4 h和4 i）时，它们可以显着稳定1,2-二氧杂环丁烷。另一方面，相对于未取代的二氧杂环丁烷（4 a），2,7-二氟a啶二氧杂环丁烷（4 j）显示出显着提高的荧光量子产率。）。一些合成的烯烃没有进行单线态氧加成，并寻求基本原理以简化光氧化步骤，从而得到TCL二氧杂环丁烷。化学计量方法已被采用，以通过DFT优化烯烃3获得的结构和电子分子描述符进行主成分分析和线性判别分析。这种方法可以揭示控制二氧杂环丁烷形成的空间和电子参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201603765
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 戊醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,7-difluoroacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷的合成作为超灵敏生物测定的热化学发光标记：使用化学计量学方法合理预测烯烃的光氧合结果

  摘要：

  对新型热化学发光（TCL）分子的极大兴趣，例如在生物分析方法中，促使设计和合成了将要进行光氧化的30多种烯烃的小型文库，目的是获得新的1,2-二氧杂环丁烷-具有优化属性的基于TCL的标签。当cri啶体系中的氟原子位于3和/或6位（4 h和4 i）时，它们可以显着稳定1,2-二氧杂环丁烷。另一方面，相对于未取代的二氧杂环丁烷（4 a），2,7-二氟a啶二氧杂环丁烷（4 j）显示出显着提高的荧光量子产率。）。一些合成的烯烃没有进行单线态氧加成，并寻求基本原理以简化光氧化步骤，从而得到TCL二氧杂环丁烷。化学计量方法已被采用，以通过DFT优化烯烃3获得的结构和电子分子描述符进行主成分分析和线性判别分析。这种方法可以揭示控制二氧杂环丁烷形成的空间和电子参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201603765

文献信息

• Copper-catalyzed C–C bond cleavage and intramolecular cyclization: an approach toward acridones
  作者：Wang Zhou、Youqing Yang、Yong Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c2gc36502b

  日期：——

  A copper-catalyzed approach for the synthesis of acridones via C–C bond cleavage and intramolecular cyclization using air as the oxidant under neutral conditions is described. This transformation offers an alternative method to prepare medicinally important acridones and a new strategy for C–C bond cleavage.

  为吖啶酮的合成的铜催化的方法通过C-C键断裂和分子内环化描述了在中性条件下使用空气作为氧化剂。这种转变为制备具有重要医学意义的cri啶酮提供了另一种方法，并为CC键断裂提供了新的策略。
• Synthesis of acridones through the ring expansion of isatins with arynes oxidated by O2 in air
  作者：Zerui Meng、Ran Zhao、Xiaowei Li、Chen Ma、Caixia Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133209

  日期：2023.1

  and environmental-friendly method for the construction of acridone derivatives with isatins and arynes was described. The isatins underwent a ring expansion process oxidized by O2 in the air and a broad scope of acridones in moderate to good yields were obtained. Baeyer-Villiger-type oxidation and intermolecular-nucleophilic addition were included, and no extra oxidant except O2 was needed.

  描述了一种用靛红和芳烃构建吖啶酮衍生物的简单且环保的方法。靛红经历了被空气中的 O 2氧化的扩环过程，并以中等至良好的产率获得了广泛的吖啶酮。包括Baeyer-Villiger型氧化和分子间亲核加成，除O 2外不需要额外的氧化剂。