(2S,5S)-(+)-5-(2'-quinolylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone | 161453-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinolylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxo-5-(quinolin-2-ylmethyl)imidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 161453-32-3
• 化学式: C₂₃H₃₁N₃O₃
• 分子量: 397.517
• InChiKey: AORYMKNZEMATKK-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinolylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 Dowex 50W X₈ 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 (S)-methyl 2-amino-3-(quinolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯甲基)喹啉 、 (S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2S,5S)-(+)-5-(2'-quinolylmethyl)-2-tert-butyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolidinone 、 2-((E)-2-(quinolin-2-yl)vinyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines

  摘要：

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80088-x

文献信息

• Intercalator amino acids : Synthesis of heteroaryl alanines
  作者：Guy Y. Krippner、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80088-x

  日期：1994.9

  Stereoselective alkylation of (S)-(-)-2-t-butyl-1-t-butyloxycarbonyl-3-methyl-4-imidazolinone with 2-chloromethylquinoline, 2-chloromethylquinoxaline and 5-chloromethyl-1,10-phenanthroline, followed by hydrolysis, afforded the corresponding (S)-(+)-alpha-amino acids with high enantiomeric excess.