4-(2-cyano-acetyl)-2-phenylquinoline | 930801-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-cyano-acetyl)-2-phenylquinoline
• CAS: 930801-90-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: QAXRWVNTYYHCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-cyano-acetyl)-2-phenylquinoline 在 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3-benzoylamino-2H-pyrazol-5-yl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型 4-杂芳基-2-苯基喹啉的合成及其作为 NK-2/NK-3 受体配体的药理活性

  摘要：

  为了更好地了解构效关系，合成了取代的 4-杂芳基-2-苯基喹啉并在 NK-2 和 NK-3 受体上进行了测试。总的来说，这些可被视为 NK-3 拮抗剂 SB 218795 的生物电子等排体的分子显示出比模板低的活性。环电子分布和H-键供体和受体位置在选择性中起一定作用，2-咪唑基取代的2a主要对NK-3表现出亲和力，而3-吡唑基取代的4表现出与NK-2受体的优先相互作用。合成化合物的结构表征是通过核磁共振和质谱技术实现的。二维 1H-NOESY 实验是确定化合物 9 和 11b – c 的异构结构的有用工具。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600113
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉-4-羧酸乙酯 、 乙腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到4-(2-cyano-acetyl)-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型 4-杂芳基-2-苯基喹啉的合成及其作为 NK-2/NK-3 受体配体的药理活性

  摘要：

  为了更好地了解构效关系，合成了取代的 4-杂芳基-2-苯基喹啉并在 NK-2 和 NK-3 受体上进行了测试。总的来说，这些可被视为 NK-3 拮抗剂 SB 218795 的生物电子等排体的分子显示出比模板低的活性。环电子分布和H-键供体和受体位置在选择性中起一定作用，2-咪唑基取代的2a主要对NK-3表现出亲和力，而3-吡唑基取代的4表现出与NK-2受体的优先相互作用。合成化合物的结构表征是通过核磁共振和质谱技术实现的。二维 1H-NOESY 实验是确定化合物 9 和 11b – c 的异构结构的有用工具。

  DOI：

  10.1002/ardp.200600113