N-methyl-N-[3-benzoxy-2-[(S)-2`-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2`-methoxycarbonyl]ethyl]phenyl-(S)-valine benzyl ester | 444753-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[3-benzoxy-2-[(S)-2`-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2`-methoxycarbonyl]ethyl]phenyl-(S)-valine benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[2-[(2S)-3-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-N-methyl-3-phenylmethoxyanilino]-3-methylbutanoate
• CAS: 444753-83-7
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₇
• 分子量: 604.744
• InChiKey: WORAYOXJMJNJAZ-IZEXYCQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[3-benzoxy-2-[(S)-2`-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2`-methoxycarbonyl]ethyl]phenyl-(S)-valine benzyl ester 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 锂硼氢 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-decynyl-benzolactam-V8
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted Benzolactam-V8s and Their Selectivity for Protein Kinase C Isozymes

  摘要：

  [GRAPHICS]Condensation Of L-valine benzyl ester toluenesulfonic acid salt with a substituted cyclohexadione followed by aromatization with the assistance of NBS provides an N-aryl L-valine benzyl ester. This intermediate is converted into 7-substituted benzolactam-V8s using an asymmetric Strecker reaction as the key step. The target molecules show a different pattern of isozyme selectivity relative to the 8-substituted benzolactam-V8s.

  DOI：

  10.1021/ol026125l
• 作为产物：
  描述：

  在 lead acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-methyl-N-[3-benzoxy-2-[(S)-2`-(tert-butyloxycarbonyl)amino-2`-methoxycarbonyl]ethyl]phenyl-(S)-valine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted Benzolactam-V8s and Their Selectivity for Protein Kinase C Isozymes

  摘要：

  [GRAPHICS]Condensation Of L-valine benzyl ester toluenesulfonic acid salt with a substituted cyclohexadione followed by aromatization with the assistance of NBS provides an N-aryl L-valine benzyl ester. This intermediate is converted into 7-substituted benzolactam-V8s using an asymmetric Strecker reaction as the key step. The target molecules show a different pattern of isozyme selectivity relative to the 8-substituted benzolactam-V8s.

  DOI：

  10.1021/ol026125l