N-methyl-N-[3-hydroxy-2-(2`-hydroxyethyl)]phenyl-(S)-valine | 444753-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-[3-hydroxy-2-(2`-hydroxyethyl)]phenyl-(S)-valine
• CAS: 444753-76-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: VFZVJWAHWGJCPV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  81.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[3-hydroxy-2-(2`-hydroxyethyl)]phenyl-(S)-valine 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted Benzolactam-V8s and Their Selectivity for Protein Kinase C Isozymes

  摘要：

  [GRAPHICS]Condensation Of L-valine benzyl ester toluenesulfonic acid salt with a substituted cyclohexadione followed by aromatization with the assistance of NBS provides an N-aryl L-valine benzyl ester. This intermediate is converted into 7-substituted benzolactam-V8s using an asymmetric Strecker reaction as the key step. The target molecules show a different pattern of isozyme selectivity relative to the 8-substituted benzolactam-V8s.

  DOI：

  10.1021/ol026125l
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (S)-2-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-3-hydroxy-phenylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester 、 (S)-2-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-4-bromo-3-hydroxy-phenylamino]-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium cyanoborohydride 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 、 乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 24.75h， 以91%的产率得到N-methyl-N-[3-hydroxy-2-(2`-hydroxyethyl)]phenyl-(S)-valine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Substituted Benzolactam-V8s and Their Selectivity for Protein Kinase C Isozymes

  摘要：

  [GRAPHICS]Condensation Of L-valine benzyl ester toluenesulfonic acid salt with a substituted cyclohexadione followed by aromatization with the assistance of NBS provides an N-aryl L-valine benzyl ester. This intermediate is converted into 7-substituted benzolactam-V8s using an asymmetric Strecker reaction as the key step. The target molecules show a different pattern of isozyme selectivity relative to the 8-substituted benzolactam-V8s.

  DOI：

  10.1021/ol026125l