2-allyl-1,3,5-triisopropylbenzene | 1622081-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-allyl-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-Tri(propan-2-yl)-2-prop-2-enylbenzene
• CAS: 1622081-68-8
• 化学式: C₁₈H₂₈
• 分子量: 244.42
• InChiKey: QKRJEEVFSMDTJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 2,4,6-三异丙基苯硼酸 在 dichloro(N-(diphenylphosphino)-N-isopropyl-1,1-diphenylphosphinamine) digold(I) 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到2-allyl-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸的金催化烯丙基化：获得与金的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。

  DOI：

  10.1002/anie.201402924

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Kumada Coupling Forming Sterically Encumbered C–C Bonds
  作者：Jack A. Killion、William T. Darrow、Marshall R. Brennan、Clare A. Leahy、Alison R. Fout

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00513

  日期：2022.7.25

  A Co(acac)3/PN precatalyst was developed and optimized for catalytic Kumada coupling of aryl Grignard reagents to sterically encumbered alkyl halides. The substrate scope demonstrates excellent yields for primary alkyl chlorides and bromides, including good performance using neopentyl chloride and neophyl chloride. Secondary alkyl halides were also successfully arylated in good yields, and the presence

  A Co(acac) 3/PN 预催化剂是为芳基格氏试剂与空间位阻烷基卤化物的催化 Kumada 偶联而开发和优化的。底物范围展示了伯烷基氯和溴的出色收率，包括使用新戊基氯和新氯基的良好性能。仲卤代烷也以良好的收率成功芳基化，并且底物中 β-氢原子的存在不会抑制产物的形成。进行了分子间官能团耐受性筛选，表明酯和酰胺官能团在反应条件下具有良好的耐受性。含有酯、吡啶和腈官能团的亲电试剂均以良好的收率与 2-甲基溴化镁偶联，支持了耐受性筛选结果。
• Gold-Catalyzed Allylation of Aryl Boronic Acids: Accessing Cross-Coupling Reactivity with Gold
  作者：Mark D. Levin、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201402924

  日期：2014.6.10

  the absence of a sacrificial oxidant is described. Vital to the success of this method is the implementation of a bimetallic catalyst bearing a bis(phosphino)amine ligand. A mechanistic hypothesis is presented, and observable transmetalation, CBr oxidative addition, and CC reductive elimination in a model gold complex are shown. We expect that this method will serve as a platform for the development

  描述了在没有牺牲氧化剂的情况下由金催化的sp 3 –sp 2 C  C 交叉偶联反应。该方法成功的关键是采用带有双（膦基）胺配体的双金属催化剂。提出了一个机制假设，并显示了模型金配合物中可观察到的金属转移、C  Br 氧化加成和 C  C 还原消除。我们预计这种方法将成为开发涉及氧化还原活性金催化剂的新型转化的平台。