(1R,3aR)-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-6(7H)-one | 1488134-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3aR)-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-6(7H)-one
• 英文别名: (1R,3aR)-1-(2-hydroxyethyl)-2,3,3a,4,5,7,8,9-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-6-one
• CAS: 1488134-85-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: DGCAJCNUWZKPRK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-benzyl 2-(2-acetoxyethyl)-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 草酰氯 、 二氢吡啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 (1R,3aR)-1-(2-hydroxyethyl)-1,2,3,3a,4,5,8,9-octahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  将环烷烃转化为N-杂环：（-）-Gephyrotoxin 287C的形式合成

  摘要：

  N-活化的内酰胺的光化学重排使得它们的环收缩与碳迁移到氮原子上同时发生。当与贝克曼重排结合时，该光化学环收缩以几个步骤和立体定向方式将环烷酮转化为N-杂环。为了展示该方法，我们执行了（-）-gephyrotoxin 287C的有效形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo402217e

文献信息

• Converting Cycloalkanones into <i>N</i>-Heterocycles: Formal Synthesis of (−)-Gephyrotoxin 287C
  作者：Simon Pichette、Dana K. Winter、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo402217e

  日期：2013.12.20

  this photochemical ring contraction converts cycloalkanones into N-heterocycles in a few steps and in a stereospecific manner. To showcase the method, we performed an efficient formal synthesis of (−)-gephyrotoxin 287C.

  N-活化的内酰胺的光化学重排使得它们的环收缩与碳迁移到氮原子上同时发生。当与贝克曼重排结合时，该光化学环收缩以几个步骤和立体定向方式将环烷酮转化为N-杂环。为了展示该方法，我们执行了（-）-gephyrotoxin 287C的有效形式合成。