1-(4'-hydroxycarbonylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one | 591247-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-hydroxycarbonylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 4-[4-(3-Methoxyphenyl)butanoyl]benzoic acid；4-[4-(3-methoxyphenyl)butanoyl]benzoic acid
• CAS: 591247-10-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: XDPJJXGRWXEFCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 potassium permanganate 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 pyridinium chlorochromate on silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 1-(4'-hydroxycarbonylphenyl)-4-(3''-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗体 20F10 催化的阳环化选择性的起源

  摘要：

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。

  DOI：

  10.1021/ja045419u

文献信息

• Origin of Selectivity in the Antibody 20F10-Catalyzed Yang Cyclization
  作者：Sigal Saphier、Yunfeng Hu、Subhash C. Sinha、K. N. Houk、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja045419u

  日期：2005.1.1

  were elicited against cis- and trans-2,3-diaryloxetanes. The photocyclization of 1,4-diarylbutan-1-one produced a single stereoisomer of cis-1,2-diarylcyclobutanol with very high enantioselectivity. The background photochemical reaction in the absence of the antibody yielded only fragmentation products. The antibody 20F10-catalyzed reaction was studied in detail, exploring its selectivity, substituent

  已使用针对顺式和反式 2,3-二芳基氧杂环丁烷的抗体实现了第一个抗体催化的 Yang（Norrish II 型）环化。1,4-diarylbutan-1-one 的光环化产生了一种具有非常高对映选择性的 cis-1,2-diarylcyclobutanol 的单一立体异构体。不存在抗体时的背景光化学反应仅产生片段化产物。详细研究了抗体 20F10 催化的反应，探索了其选择性、取代基效应、底物和半抗原结合、动力学参数和辐照波长依赖性。量子力学计算表明，裂解途径的活化焓比环化途径高 7.9 kcal/mol。半抗原，底物，对基于同源性的模拟抗体结合位点的过渡态对接研究表明，反式半抗原、底物和环化过渡态具有相似的结合模式。相比之下，碎裂过渡态以不同的方式结合，在结合的底物激发态的寿命内不容易获得。鉴定了几个侧链残基，它们可以作为局部敏化剂以增强环化过程。