3-bromobenzo[a]phenazine | 1311158-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-bromobenzo[a]phenazine
• CAS: 1311158-16-3
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂
• 分子量: 309.165
• InChiKey: BLTLXDCQAZYLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-293 °C
• 沸点：
  502.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-bromobenzo[a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  一锅多步合成双极性咔唑-吩嗪：Diels-Alder环加成反应的氢键控制及其在氟传感中的应用

  摘要：

  一锅IBX引发的多步级联反应证明了新型双极咔唑-吩嗪的获得，该反应涉及将2-萘酚氧化为1,2-萘醌，Diels-Alder环加成反应，空中脱氢芳构化和环缩合反应。对于未保护的二烯丙基吲哚基丙烯酸酯，在过渡态下的NH 3 H氢键几乎完全控制了狄尔斯-阿尔德环加成反应，而不是竞争性迈克尔加成反应，从而控制了产物选择性。证明了一种咔唑吩嗪用于氟化物的选择性肉眼检测。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.052

文献信息

• Selective Synthesis of Diverse Heterocycles via Metal‐Free Oxidative Coupling of <i>beta</i> ‐Tetralone and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Shuowen Wang、Rong Li、Shuxin Jiang、Huawen Huang、Wen Shao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.202101488

  日期：2022.4.12

  mild procedure for the selective preparation of diverse heterocycles (such as quinoxaline, phenazine, phenothiazine, etc.) from beta-tetralones and nitrogen nucleophiles under metal-free conditions has been developed. The iodine reagents played an important role in the selectivity control of condensation and dehydrogenative aromatization cascade processes. These reaction conditions tolerate a wide range

  已经开发了一种在无金属条件下从β-四氢萘酮和氮亲核试剂选择性制备多种杂环（如喹喔啉、吩嗪、吩噻嗪等）的温和程序。碘试剂在缩合和脱氢芳构化级联过程的选择性控制中发挥了重要作用。这些反应条件耐受广泛的官能团，适用于氧化敏感的氮亲核试剂。
• A New Class of Phenazines with Activity against a Chloroquine Resistant <i>Plasmodium falciparum</i> Strain and Antimicrobial Activity
  作者：Hidayat Hussain、Sabine Specht、Salem R. Sarite、Michael Saeftel、Achim Hoerauf、Barbara Schulz、Karsten Krohn

  DOI：10.1021/jm200302d

  日期：2011.7.14

  New phenazines were synthesized by oxygenation of 1- and 2-naphthol with transition metal peroxo complexes and in situ reaction with 1,2-diamines. The title compounds were evaluated for in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum and chloroquine-resistant strains. Phenazines 12, 27, and 28 were most prominent in growth inhibition. In vivo protection against cerebral malaria was observed with the phenazines 11, 12, 20, and 27, whereas partial protection was provided by 19.
• One-pot multistep synthesis of bipolar carbazolo-phenazines: Hydrogen bond control of Diels-Alder cycloaddition and application for fluoride sensing
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Arindam Mukhopadhyay、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.052

  日期：2017.4

  cascade, which involves oxidation of 2-naphthols to 1,2-naphthoquinones, Diels-Alder cycloaddition, aerial dehydroaromatization and cyclocondensation. With unprotected dienic indolylacrylates, NH⋯O hydrogen bonding in the transition state controls the product selectivity almost exclusively in favor of Diels-Alder cycloaddition over the competing Michael addition. The utility of one of the carbazolo-phenzines

  一锅IBX引发的多步级联反应证明了新型双极咔唑-吩嗪的获得，该反应涉及将2-萘酚氧化为1,2-萘醌，Diels-Alder环加成反应，空中脱氢芳构化和环缩合反应。对于未保护的二烯丙基吲哚基丙烯酸酯，在过渡态下的NH 3 H氢键几乎完全控制了狄尔斯-阿尔德环加成反应，而不是竞争性迈克尔加成反应，从而控制了产物选择性。证明了一种咔唑吩嗪用于氟化物的选择性肉眼检测。