(NE,S)-4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfinamide | 190448-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE,S)-4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfinamide
• CAS: 190448-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NOS
• 分子量: 223.339
• InChiKey: UGQLBRPFSKLPAN-VOMSXAGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,S)-4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfinamide 在 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 [1R,2S,SS]-N-[1-butyl-2-phenyl-2-(methylthio)ethyl]-p-toluene sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  光学纯的反式-2,3-二取代的N-亚磺酰基氮丙啶。亚磺酰基基团介导的区域和立体选择性开放

  摘要：

  据报道，从1，2-氨基硫化物开始的光学纯的反式-2，3-二取代的N-亚磺酰基氮丙啶的新进入，涉及形成salt盐中间体，然后由亚磺酰胺氮原子进行分子内亲核攻击。氮丙啶环的区域和立体选择性开放可通过亚磺酰基的嵌合辅助来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.072
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 (NE,S)-4-methyl-N-pentylidenebenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam

  摘要：

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00472-3

文献信息

• Stereoselective addition to chiral p-toluene sulfinimines
  作者：Wing Hong Chan、Albert W.M Lee、Ping Fang Xia、Wai Yeung Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00949-7

  日期：2000.7

  Diastereoselective addition of a number of Grignard reagents to chiral p-toluene sulfinimines 2b–2d under the mediation of copper salts afforded various protected α-branched amines.

  在铜盐的介导下，向手性对甲苯磺胺亚胺2b - 2d非对映选择性地添加了许多格氏试剂，得到了各种受保护的α-支化胺。
• A New Access to the Synthesis of Optically Pure β-Aminosulfides
  作者：Y. Arroyo、A. Meana、J. F. Rodríguez、M. Santos、M. A. Sanz-Tejedor、J. L. García Ruano

  DOI：10.1080/10426500590913320

  日期：2005.3.2
• Stereocontrolled Reactions Mediated by a Remote Sulfoxide Group:  Synthesis of Optically Pure <i>a</i><i>nti</i>-β-Amino Alcohols
  作者：José L. García Ruano、José Alemán

  DOI：10.1021/ol0358410

  日期：2003.11.1

  A one-step synthesis of enantiomerically pure anti-1,2-amino alcohol derivatives has been achieved by reaction of prochiral oxygenated 2-p-tolylsulfinylbenzyl carbanions with N-sulfinylimines bearing the same configuration at sulfur.
• Diastereoselective Baylis–Hillman type reactions of chiral non-racemic N-sulfinimines with cyclopent-2-en-1-one
  作者：Min Shi、Yong-Mei Xu

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00269-0

  日期：2002.6

  In the Baylis-Hillman type reaction of chiral non-racemic N-sulfinimines 1 with cyclopent-2-en-1-one, we found that in the presence of a catalytic amount of the Lewis base PhPMe2 (10 mol%), diastereoselective reaction could be achieved in toluene at room temperature to give the normal Baylis-Hillman adducts 2 in good yields and high diastercoselectivities. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of chiral sulfoxides and sulfinimines by using N-sulfinylsultam
  作者：Wolfgang Oppolzer、Olivier Froelich、Chantal Wiaux-Zamar、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00472-3

  日期：1997.4

  Bornane-10,2-sultam 1 is stereoselectively converted by DMAP-assisted sulfinylation to diastereomerically pure (2R)-N-[(R)-p-tolylsulfinyl]-bornane-10,2-sultam 2 in 77% yield. The crystalline sulfinylating agent 2 reacts with a variety of nucleophiles to afford sulfoxides 3 and sulfinimines 5 in excellent yields and enantioselectivities. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.