2-[5,5-Dimethyl-3-((E)-styryl)-cyclohex-2-enylidene]-malononitrile | 27334-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[5,5-Dimethyl-3-((E)-styryl)-cyclohex-2-enylidene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[5,5-Dimethyl-3-(2-phenylethenyl)cyclohex-2-en-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 27334-19-6
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: NFOZQNSJRZNHJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5,5-Dimethyl-3-((E)-styryl)-cyclohex-2-enylidene]-malononitrile 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 生成 2-amino-7,7-dimethyl-5-(2-phenylethenyl)-6H-1-benzothiophene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Desai; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 8, p. 668 - 674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-[5,5-Dimethyl-3-((E)-styryl)-cyclohex-2-enylidene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  调节基于二氰基异佛尔酮的荧光团的供体，用 NIR 荧光检测人血清白蛋白

  摘要：

  由于真实血清和尿液中内源性物质的短波长荧光的干扰，迫切需要开发用于检测人血清白蛋白（HSA）的NIR荧光探针。然而，以前的大多数报告都位于短波长区域 (< 600 nm)。在这项工作中，一系列dicyanoisophorone的（DCO）为基础的荧光1 - 4与不同的捐助团体已设计和调查。已经对其光物理特性进行了系统研究。在这些探针中，有4 种表现出 NIR 发射，具有最高的荧光亮度和对 HSA 最敏感的信号响应。进一步的研究表明，4可以以 1:1 的比例强力结合到 HSA 的 DS1 口袋中。重要的是，基于4的方法已被证明能够检测真实血清和尿液样本中的 HSA。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2021.120666

文献信息

• Screening of dicyanoisophorone-based probes for highly sensitive detection of viscosity changes in living cells and zebrafish
  作者：Fanpeng Kong、Ying Li、Xiao Li、Xiaoxiu Wang、Guanyu Fu、Qiuyue Zhao、Bo Tang

  DOI：10.1039/d1cc03738b

  日期：——

  Screening results indicated that DCO-5 exhibited the highest sensitivity to viscosity and was insensitive to polarity or pH, and enables the successful detection of viscosity changes in vivo.

  筛选结果显示，DCO-5对粘度表现出最高的敏感性，对极性或pH不敏感，并能成功检测体内粘度变化。
• 荧光化合物、其制备方法及作为荧光探针的应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN115340511A

  公开（公告）日：2022-11-15

  本申请公开了一种荧光化合物、其制备方法及作为荧光探针的应用。包括一类以异氟尔酮为骨架的聚集诱导发光荧光分子。该类化合物在蛋白质维持完整三维结构时不发出荧光；当蛋白质错误折叠、变性并聚集时，分子可通过非共价键选择性高效结合，并在结合之后发出强烈荧光。所述荧光化合物的上述性质可通过非共价键识别探测活细胞内的聚集态蛋白质，且可用于活细胞原位荧光探测胞内蛋白质的聚集过程，为活细胞内原位探测聚集态蛋白质提供了便携、高效的方法。
• Synthesis and fluorescence of dicyanoisophorone derivatives
  作者：Xu Zhang、Yi Chen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.05.031

  日期：2013.12

  A class of dicyanoisophorone derivatives 1-5 with electron-donating groups has been prepared by a two-step condensation reaction. Fluorescence both in solution and in pure solid state are measured. It is found that dicyanoisophorone derivatives 1-5 exhibit fluorescence in both solution and pure solid state. An enhancement of fluorescence in solid state probably results from the aggregation-induced emission. It is also found that dicyanoisophorone derivatives 1-5 show large Stoke's shifts in solution as well as in pure solid state. The origin of fluorescence of dicyanoisophorone derivatives depends on the nature of substituents, with a strong push pull chromophores dicyanoisophorone system, red or orange solid-state fluorescence is obtained. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.