p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside | 1309834-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1309834-91-0
• 化学式: C₆₈H₇₀O₁₀S
• 分子量: 1079.36
• InChiKey: ZEUYMXYLSRYHRR-GFOBPCDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.28
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  锆氮丙啶介导的镍催化非对映选择性 C(sp2)-糖基化

  摘要：

  在有机合成领域，C-糖苷键的催化和立体选择性形成是连接碳水化合物和糖苷配基的关键过程。然而，糖支架的固有手性通常对手性配体施加的立体诱导具有重大影响。在这项研究中，我们建立了一种前所未有的锆氮丙啶介导的不对称镍催化作用，使得稳定的糖基磷酸酯与一系列（杂）芳香族和糖醛碘化物作为可行的亲电试剂进行非对映选择性偶联。我们开发的方法展示了广泛的范围和对各种官能团的高耐受性。更重要的是，通过在这种还原镍催化中简单地利用流行的手性二恶唑啉（biOx）配体，可以实现对形成C（sp 2 ）-糖苷的两种异头构型的精确立体控制。关于操作机制，实验和计算研究都支持氧化还原金属转移过程的发生，导致瞬态双金属 Ni-Zr 物质的形成，在催化过程中充当有效且高效的单电子还原剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c04587
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到p-tolyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二甲基甲酰胺：一种异常的糖基化调节剂

  摘要：

  一个简单的解决方案：当使用N，N-二甲基甲酰胺指导糖基化反应的立体化学过程时，会形成1,2-顺式糖基化产物，选择性极好。涉及预激活的直接的高度α-立体选择性糖基化反应（请参见方案）应该得到广泛的应用，对于顺序糖基化反应形成寡糖特别有用。LG =离开小组。

  DOI：

  10.1002/anie.201100076