5-(dioctoxymethyl)-2-hydroxymethylfurane | 1438426-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-(dioctoxymethyl)-2-hydroxymethylfurane
• CAS: 1438426-63-1
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄
• 分子量: 368.557
• InChiKey: OWVQXFZEDZCBPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.52
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  51.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-2-(dimethoxymethyl)furan 在 辛醇 作用下， 反应 48.0h， 生成 5-(dioctoxymethyl)-2-hydroxymethylfurane
  参考文献：
  名称：

  从生物质到化学制品：由5-羟基甲基糠醛合成可生物降解的表面活性剂的前体

  摘要：

  已经进行了5-羟基甲基糠醛（HMF）与长链烷基醇的选择性缩醛化反应，以获得具有表面活性剂性质的分子的前体。如果在强酸（均相和非均相催化剂）存在下用正辛醇直接对HMF进行缩醛化反应，则醚化反应相对于缩醛化反应会增加。β沸石催化两个反应。但是，如果沸石（β）的酸度是通过H +与Na +的部分交换来控制的，HMF的二辛基乙缩醛可以通过缩醛化获得95％的收率。通过两步一锅法，可以在非常短的反应时间内实现高收率，该方法包括合成HMF的二甲基乙缩醛，然后用正辛醇进行反缩醛化。一锅法可以扩展到其他含有6-12个碳原子的醇，以提供87-98％的相应二烷基乙缩醛收率，选择性高于96％。具有足够的Na含量（1.5NaBeta）的优化催化剂可以循环使用，而不会损失活性或选择性。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200513