3,16-dibromo-6,22-dioxatridecacyclo[10.10.0.0^1,21.0^2,19.0^3,11.0^4,18.0^5,7.0^5,10.0^7,17.0^8,15.0^9,13.0^14,21.0^16,20]docosane | 208047-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,16-dibromo-6,22-dioxatridecacyclo[10.10.0.0^1,21.0^2,19.0^3,11.0^4,18.0^5,7.0^5,10.0^7,17.0^8,15.0^9,13.0^14,21.0^16,20]docosane
• 英文别名: 3,16-Dibromo-6,22-dioxatridecacyclo[10.10.0.01,21.02,19.03,11.04,18.05,7.05,10.07,17.08,15.09,13.014,21.016,20]docosane
• CAS: 208047-59-0
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 446.138
• InChiKey: FZAYDYTXJIXBDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,16-dibromo-6,22-dioxatridecacyclo[10.10.0.0^1,21.0^2,19.0^3,11.0^4,18.0^5,7.0^5,10.0^7,17.0^8,15.0^9,13.0^14,21.0^16,20]docosane 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以39%的产率得到2,7,17,19-tetrabromoundecacyclo[9.9.0.0^2,9.0^3,7.0^4,20.0^5,18.0^6,16.0^8,15.0^10,14.0^12,19.0^13,17]icosane-1,16-diol
  参考文献：
  名称：

  五角形十二面体。新型取代模式-MS碎片和不饱和

  摘要：

  对于二至六倍官能化的十二面体（7-10），已经探索了选择性取代的可能性，这是针对纯十二面体和高度不饱和十二面体（最终为C 20富勒烯）的计划的一部分。使用1,6-二甲基酯7时，在非常庞大的十二面体笼子旁边进行了数个侧链转化（1,6-二亚甲基衍生物25-31）。在不断变化的环境中，实现了Barton型卤化/氢化脱羧作用（15–17、38、49、59、60、77）以及各种亲核取代作用（18、20、23、39、61–64），主要是对高效率和替换模式的保留都很好。对于笼型烯烃8/9和二环氧化合物10，正面为顺式-1,2-加成在与HBr和CF 3 CO 2 H的反应中仅面临轻微竞争，但在与Br 2的反应中仅是次要途径。在后一种情况下，通过一系列的Br +加成/ HBr消除步骤，在C 20骨架上植入了多达9个在附近放置的溴取代基。研究了各种功能化的十二面体在电子轰击下的命运-发现外部（C–X / Y）

  DOI：

  10.1039/a709107i
• 作为产物：
  描述：

  6,22-dioxatridecacyclo[10.10.0.0^1,21.0^2,19.0^3,11.0^4,18.0^5,7.0^5,10.0^7,17.0^8,15.0^9,13.0^14,21.0^16,20]docosane-3,16-dicarboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氯溴甲烷 、 2-mercaptopyridine-1-oxide sodium salt 作用下， 生成 3,16-dibromo-6,22-dioxatridecacyclo[10.10.0.0^1,21.0^2,19.0^3,11.0^4,18.0^5,7.0^5,10.0^7,17.0^8,15.0^9,13.0^14,21.0^16,20]docosane
  参考文献：
  名称：

  五角形十二面体。新型取代模式-MS碎片和不饱和

  摘要：

  对于二至六倍官能化的十二面体（7-10），已经探索了选择性取代的可能性，这是针对纯十二面体和高度不饱和十二面体（最终为C 20富勒烯）的计划的一部分。使用1,6-二甲基酯7时，在非常庞大的十二面体笼子旁边进行了数个侧链转化（1,6-二亚甲基衍生物25-31）。在不断变化的环境中，实现了Barton型卤化/氢化脱羧作用（15–17、38、49、59、60、77）以及各种亲核取代作用（18、20、23、39、61–64），主要是对高效率和替换模式的保留都很好。对于笼型烯烃8/9和二环氧化合物10，正面为顺式-1,2-加成在与HBr和CF 3 CO 2 H的反应中仅面临轻微竞争，但在与Br 2的反应中仅是次要途径。在后一种情况下，通过一系列的Br +加成/ HBr消除步骤，在C 20骨架上植入了多达9个在附近放置的溴取代基。研究了各种功能化的十二面体在电子轰击下的命运-发现外部（C–X / Y）

  DOI：

  10.1039/a709107i