20-Desoxy-tetrahydrophorbol-12-on-13-monoacetat | 22391-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 20-Desoxy-tetrahydrophorbol-12-on-13-monoacetat
• CAS: 22391-64-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: VIFCNWQFHYWQNX-VTMPKJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phorbol 13,20-diacetate 生成 20-Desoxy-tetrahydrophorbol-12-on-13-monoacetat
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des Phorbols, VI

  摘要：

  佛波醇-13,20-二乙酸酯中的仲羟基用三氧化铬/吡啶氧化产生二酮佛波醇-12-on-13,20-二乙酸酯。新引入的羰基受到空间位阻，从而允许选择性还原 α β-不饱和酮，得到新佛波醇-13,20-二乙酸酯，这是佛波醇-13,20-二乙酸酯相对于羰基的位置异构体。通过加入佛波醇-13,20-二乙酸酯和新佛波醇-13,20-二乙酸酯的圆二色性，计算出佛波醇-12-on-13,20-二乙酸酯的二色性，表明两个羰基官能团的电子系统在后者不相互作用。这排除了 phorbol-12-on-13,20-二乙酸酯中 1,2-二酮结构单元的存在。佛波醇在 4 位酯化或醚化的衍生物的紫外吸收和圆二向色光谱强烈表明佛波醇中存在叔 1,2-酮醇基团。通过研究四氢佛波醇衍生物在 200 nm 以下的紫外线吸收，证实了佛波醇中的环丙烷成分。phorbol-12-on 的某些衍生物的圆二色性和紫外线吸收表明存在 β-环丙基酮基团。

  DOI：

  10.1515/znb-1968-1108