1-<2-<(Z)-5-<3-(1-hydroxycyclohex-1-yl)-2-propynylidene>-1-cyclopenten-1-yl>-ethynyl>-cyclohexan-1-ol | 134329-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-<(Z)-5-<3-(1-hydroxycyclohex-1-yl)-2-propynylidene>-1-cyclopenten-1-yl>-ethynyl>-cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[(3Z)-3-[2-[2-(1-hydroxycyclohexyl)ethynyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]prop-1-ynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 134329-55-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂
• 分子量: 324.463
• InChiKey: SUJVVEOAYLSQNF-ODLFYWEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-<(trifluoromethanesulfonyloxy)methylene>-1-cyclopentenyl trifluoromethanesulfonate 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到1-<2-<(Z)-5-<3-(1-hydroxycyclohex-1-yl)-2-propynylidene>-1-cyclopenten-1-yl>-ethynyl>-cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。2.开链（E）-和（Z）-二烯二炔体系的合成及其在菌株释放的环状类似物合成中的应用

  摘要：

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92247-1

文献信息

• An expeditious synthesis of the open-chain (E)- and (Z)–dienediyne systems related to neocarzinostatine chromophore
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92720-5

  日期：1991.7

  The title (E)- and (Z)-dienediyne systems could be successfully prepared by means of palladium-catalyzed double coupling reaction of (E)- and (Z)-dienolditriflates with various propargyl alcohols.
• Rapid and stereoselective construction of dienediynes related to the neocarzinostatin chromophore
  作者：Reinhard Brückner、Stefan W. Scheuplein、Jean Suffert

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80355-a

  日期：1991.3

  Formylcyclopentanone was transformed into Z configuration dienediynes 15 in three steps. As the key step served Pd catalyzed stereoselective couplings of the isomerically pure bis(enoltriflate) 13 with two equiv. of alkyne.
• Synthetic studies on the compounds related to neocarzinostatin chromophore. 2. Synthesis of the open-chain (E)- and (Z)-dienediyne systems and its application to the synthesis of a strain-released cyclic analogue
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92247-1

  日期：1992.4

  The “double coupling” reaction of the (E)- and (Z)-dienol ditriflates (5 and 6) with various propargyl alcohols was found to give the (E)- and (Z)-dienediyne diols, the open-chain analogues of neocarzinostatin chromophore, stereospecifically. Those (E)- and (Z)-dienediyne diols exhibited comparable cytotoxicity against P388 murine leukemia. The “single coupling” reaction of 6 took place preferentially

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。