5-bromo-2-(4-nitrophenyl)benzofuran | 28718-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-bromo-2-(4-nitrophenyl)benzofuran
• 英文别名: 5-Bromo-2-(4-nitrophenyl)-1-benzofuran
• CAS: 28718-76-5
• 化学式: C₁₄H₈BrNO₃
• 分子量: 318.126
• InChiKey: SAPNHOUYDZXFOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(4-nitrophenyl)benzofuran 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以20%的产率得到5-bromo-2-(4-aminophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Development of Radioiodinated Benzofuran Derivatives for in Vivo Imaging of Prion Deposits in the Brain

  摘要：

  Prion diseases are fatal neurodegenerative disorders associated with the deposition of abnormal prion protein aggregates (PrPSc) in the brain tissue. Here, we report the development of I-125-labeled iodobenzofuran (IBF) derivatives as single photon emission computed tomography (SPECT) imaging probes to detect cerebral PrPSc deposits. We synthesized and radioiodinated several 5-IBF and 6-IBF derivatives. The IBF derivatives were evaluated as prion imaging probes using recombinant mouse prion protein (rMoPrP) aggregates and brain sections of mouse-adapted bovine spongiform encephalopathy (mBSE)-infected mice. Although all the IBF derivatives were strongly adsorbed on the rMoPrP aggregates, [I-125]5-IBF-NHMe displayed the highest adsorption rate and potent binding affinity with an equilibrium dissociation constant (K-d) of 12.3 nM. Fluorescence imaging using IBF-NHMe showed clear signals of the PrPSc-positive amyloid deposits in the mBSE-infected mouse brains. Biodistribution studies in normal mice demonstrated slow uptake and clearance from the brain of I-125-IBF derivatives. Among the derivatives, [I-125]6-IBF-NH2 showed the highest peak brain uptake [2.59% injected dose (ID)/g at 10 min] and good clearance (0.51% ID/g at 180 min). Although the brain distribution of IBF derivatives should still be optimized for in vivo imaging, these compounds showed prospective binding properties to PrPSc. Further chemical modification of these IBF derivatives may contribute to the discovery of clinically applicable prion imaging probes.

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00184
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-nitrophenyl)-2-nitro-1-propene 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 5-bromo-2-(4-nitrophenyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  硝基环氧化合物与水杨醛的级联反应无催化剂合成苯并呋喃衍生物

  摘要：

  通过硝基环氧化物和水杨醛之间的无催化剂反应合成不同的苯并呋喃衍生物。在所采用的方法中，已在110°C下使用K 2 CO 3和DMF，反应12小时后以33-84％的收率完成反应。使用3-硝基水杨醛可获得最高的收率。最后，提出了一种可行的反应机理，并为该机理提供了一些证据，例如检测释放的乙酸根阴离子（使用FTIR）以及分离和确定关键中间体的结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00143

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111483A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20190127365A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5A inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5A activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5A抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5A活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Development of a one-pot sequential Sonogashira coupling for the synthesis of benzofurans
  作者：Márton Csékei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.100

  日期：2008.9

  couplings and deprotection steps concluded by a ring closure. The developed one-pot procedure was compared with the stepwise approach and its efficiency was also demonstrated by the total synthesis of vignafuran, a benzofuran natural product.

  开发了一种有效的一锅操作规程，用于使用基于甲醇的乙炔源由芳基卤化物和受保护的碘酚来构建苯并呋喃系统。该序列包括交替的钯催化的Sonogashira偶联和通过闭环结束的脱保护步骤。将已开发的一锅法与逐步法进行了比较，并通过全合成苯并呋喃天然产物呋喃呋喃的合成证明了其效率。
• US8871759B2
  申请人：——

  公开号：US8871759B2

  公开（公告）日：2014-10-28
• US9090661B2
  申请人：——

  公开号：US9090661B2

  公开（公告）日：2015-07-28