2',2'-dimethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bithiazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-tert-butyl ester 4-methyl ester | 924288-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2',2'-dimethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bithiazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-tert-butyl ester 4-methyl ester
• CAS: 924288-22-2
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄S₂
• 分子量: 358.483
• InChiKey: UJFNDKRPARYIBM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',2'-dimethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bithiazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-tert-butyl ester 4-methyl ester 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于固相的隐性天然产物奥兰替考林的全合成和立体化学分配

  摘要：

  通过将结构单元的溶液合成与固相肽合成联系起来，实现了聚唑环肽aurantizolicin的总合成和立体化学分配。大硫醇内酯化和氮杂-维蒂希反应提供了高产率的天然产物大环以及关键的立体异构体。NMR比较以及从生产性生物体链霉菌中分离出的天然产物证实了aurantizolicin中存在一个1- Ile和一个d - Allo- Ile残基并确定其序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03940
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-t-butoxycarbonyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamide 在 劳森试剂 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2',2'-dimethyl-4',5'-dihydro-[2,4']bithiazolyl-4,3'-dicarboxylic acid 3'-tert-butyl ester 4-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基S-腺苷甲硫氨酸甲基化酶NosN在诺西庚肽生物合成过程中催化C1转移和侧环系统酯键的形成。

  摘要：

  Nosiheptide ，e系列大环硫肽天然产物的成员，包含一个侧环系统，该环系统由3,4-二甲基吲哚酸（DMIA）部分组成，分别通过酯和硫酯键与硫肽主链的Glu6和Cys8连接。在这里，我们显示NosN，一种预测的C类自由基S-腺苷甲硫氨酸（SAM）甲基化酶，催化C1单元从SAM转移到与合成底物Cys8连接的3-甲基吲哚酸，以及它们的形成。 Glu6与DMIA新生的C4亚甲基之间的酯键。与先前的研究表明5'-甲硫基腺苷是该反应的直接甲基供体相反，在我们的研究中，SAM本身起着这种作用，导致S-腺苷同型半胱氨酸作为反应的副产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08492

文献信息

• Using Peptide Mimics to Study the Biosynthesis of the Side-Ring System of Nosiheptide
  作者：Bo Wang、Joseph W. LaMattina、Edward D. Badding、Lauren K. Gadsby、Tyler L. Grove、Squire J. Booker

  DOI：10.1016/bs.mie.2018.06.005

  日期：——
• Total Synthesis of Antibiotics GE2270A and GE2270T
  作者：K. C. Nicolaou、Bin Zou、Dattatraya H. Dethe、Dong Bo Li、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/anie.200602798

  日期：2006.11.27