Allyl-phosphorimidic acid triethyl ester | 146039-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-phosphorimidic acid triethyl ester
• 英文别名: triethoxy(prop-2-enylimino)-λ5-phosphane
• CAS: 146039-11-4
• 化学式: C₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 221.236
• InChiKey: HMXMATDBVSSGFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-phosphorimidic acid triethyl ester 在 四丁基溴化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 丙烯胺
  参考文献：
  名称：

  Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction

  摘要：

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26300
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-propene 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 生成 Allyl-phosphorimidic acid triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optimized Procedures for One-Pot Conversion of Alkyl Bromides into Amines via the Staudinger Reaction

  摘要：

  新的优化程序已详细阐述，用于将伯和仲烷基溴转化为相应的伯胺盐。通过对叠氮化和中间体三乙氧基膦烷基亚胺的去保护进行必要修改，总体产率得到了显著提高。还在非水介质中描述了将对甲苯磺酸铵盐和盐酸盐转化为游离胺的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26300

文献信息

• Zwierzak, Andrzej, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 51 - 54
  作者：Zwierzak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• Koziara, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 3, p. 473 - 475
  作者：Koziara, A.

  DOI：——

  日期：——
• A Convergent One-Pot Synthesis of Secondary Amines via Aza-Wittig Reaction
  作者：Gajda、Koziara、Osowska-Pacewicka、Zawadzki、Zwierzak

  DOI：10.1080/00397919208021323

  日期：1992.7

  Secondary amines are obtained in moderate-good yields by reduction of crude imines prepared from N-alkyltriethoxyiminophosphoranes and aldehydes via the aza-Wittig reaction. N-Alkyltriethoxyiminophosphoranes are synthesized by one-pot azidation of alkyl bromides followed by Staudinger reaction.