2-((1R,2S,6S,7S)-2-Benzyloxymethyl-5,5-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-propan-2-ol | 124665-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((1R,2S,6S,7S)-2-Benzyloxymethyl-5,5-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-propan-2-ol
• CAS: 124665-51-6；573699-36-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: PKHWYSSMAZWYHG-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,2S,6S,7S)-2-Benzyloxymethyl-5,5-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-propan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N-bromosuccinamide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 176.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  颤动性吲哚生物碱研究。6.制备用于合成Penitrem D的高级中间体。吲哚氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83440-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7S)-2-Benzyloxymethyl-5-oxo-bicyclo[4.2.0]octane-7-carboxylic acid methyl ester 在 Amberlyst-15 ion exchange resin 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((1R,2S,6S,7S)-2-Benzyloxymethyl-5,5-dimethoxy-bicyclo[4.2.0]oct-7-yl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  致震性吲哚生物碱。(-)-Penitrem D的全合成

  摘要：

  结构复杂的震颤吲哚生物碱 (-)-penitrem D (4) 的收敛、立体控制全合成已经实现。合成的亮点包括对西半球的高效、不对称合成；I形环的立体控制组装；发现了一种新的自动氧化，以引入震颤活动所需的 C(22) 叔羟基；充分阐述了东半球和西半球的联盟，利用专门为此目的制定的吲哚合成协议；以及利用 Sc(OTf)(3-) 促进的反应级联的 A 和 F 环的后期立体选择性构建。导致 (-)-penitrem D (4) 的最长线性序列为 43 步。

  DOI：

  10.1021/ja034842k