| 124665-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• CAS: 124665-45-8
• 化学式: C₃₁H₃₆BrNO₃
• 分子量: 550.536
• InChiKey: GRZDAGFDZVQEQU-MLWBBKRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R,8S)-5-Benzyloxymethyl-3-[1-hydroxy-meth-(Z)-ylidene]-8-(1-methoxymethoxy-1-methyl-ethyl)-bicyclo[4.2.0]octan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 N-bromosuccinamide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 127.6h， 生成
  参考文献：
  名称：

  颤动性吲哚生物碱研究。6.制备用于合成Penitrem D的高级中间体。吲哚氧杂环丁烷的合成

  摘要：

  我们在这里描述了三环苯胺9的有效合成，这是一种先进的合成中间体，它体现了麦角真菌青霉产生的一小类震颤性霉菌毒素— Penitrems（AF）的BCD环。此外，我们证明了通过构建天然产物的小版本，特别是吲哚-氧杂环丁烷23来依次生成E，F和A环的一般合成策略的可行性。我们苯胺9方法的核心是丙烯酸甲酯到烯酮16的光化学[2 + 2]-环己二酮，随后依次进行Robinson环空和Semmler-Wolff芳构化。组装23需要进行改良的Madelung吲哚合成，再加上新型的酸促进的双环化反应（47 → 46），以安装氧烷环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83440-2